1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-hexadecan | 21551-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-hexadecan
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-[16-(2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadecyl]-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 21551-67-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: TYXLIRQFLYPDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-hexadecan 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,16-Bis-(2,5-bis-(methylamino)-p-benzochinonyl-(3))-hexadecan
  参考文献：
  名称：

  Yoshihira,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2383 - 2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,5-二(甲氧基甲氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,16-Bis-<2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzochinonyl-(3)>-hexadecan
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ardisiaquinone A, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor, Isolated from Ardisia sieboldii, and Degree of 5-Lipoxygenase Inhibitory Activity of Its Derivatives.

  摘要：

  Ardisiaquinone A（1）是从 Ardisia sieboldii 树林中分离出来的一种强效 5-脂氧合酶抑制剂，它是通过由常见中间体 4 生成的炔 5 和碘化物 6 之间的交叉偶联反应高效合成的。同时还报告了 1 及其衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2211

文献信息

• Synthesis of New 3-(-2-Alkenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-<i>p</i>-benzoquinones via Claisen Rearrangement of Original 5-Methoxy-4-(2-propenyloxy)-<i>o</i>-benzoquinones
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1988-27547

  日期：——

  The Claisen rearrangement is extended to compounds containing the benzoquinone moiety, obtained by regioselective nucleophilic substitution on 4-(p-methoxyphenoxy)-5-methoxy-o-benzoquinone (1). In the most general case, 5-methoxy-4-(2-propenyloxy)-o-benzoquinones 3 rearrange quantitatively into (E)-3-(2-alkenyl-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones 4. Furfuryl or (2-thienyl)methyl ethers isomerize to 3-(2-methyl-3-furyl)- and 3-(2-methyl-3-thienyl)-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones. This new synthetic method provides an efficient route to new hydroxybenzoquinones closely related to natural compounds. Thus, dihydroardisiaquinone A is synthesized in 5 steps from p-methoxyphenol.

  克莱森重排扩展到含有苯醌部分的化合物，该化合物通过 4-(对甲氧基苯氧基)-5-甲氧基-邻苯醌 (1) 上的区域选择性亲核取代获得。在最常见的情况下，5-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)-邻苯醌 3 定量重排成 (E)-3-(2-烯基-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌 4)。或(2-噻吩基)甲基醚异构化为3-(2-甲基-3-呋喃基)-和3-(2-甲基-3-噻吩基)-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌。该方法为与天然化合物密切相关的新羟基苯醌提供了一条有效的途径，因此，二氢紫心醌A是由对甲氧基苯酚通过5步合成的。
• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VI. Structures of Ardisiaquinones D, E, and F from Ardisia sieboldii.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Shigeki HOSOZAWA、Shinji AKI、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.43.1391

  日期：——

  New 1, 4-benzoquinone derivatives, ardisiaquinones D (2), E (4), and F (5) along with the known ardisiaquinones A (1) and B (3) have been isolated from the leaves of Ardisia sieboldii (Myrsinaceae) and shown to be 5-lipoxygenase inhibitors. Their structures have been elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The degree of inhibition of 5-lipoxygenase activity by the ardisiaquinones and some derivatives of ardisiaquinone A is reported.

  新的 1，4-苯醌衍生物 Ardisiaquinones D (2)、E (4) 和 F (5) 以及已知的 ardisiaquinones A (1) 和 B (3) 已从 Ardisia sieboldii（Myrsinaceae）的叶子中分离出来，并被证明是 5-脂氧合酶抑制剂。它们的结构已通过光谱分析和化学降解得到阐明。报告了阿地西亚醌和阿地西亚醌 A 的一些衍生物对 5-脂氧合酶活性的抑制程度。
• Croft,J.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1979 - 1987
  作者：Croft,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa,H.; Natori,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 1709 - 1720
  作者：Ogawa,H.、Natori,S.

  DOI：——

  日期：——
• Yoshihira,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2383 - 2389
  作者：Yoshihira,K. et al.

  DOI：——

  日期：——