2-氯-6-甲基-4-苯基喹啉 | 1094428-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基-4-苯基喹啉
• 英文名称: 2-Chloro-6-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 1094428-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• mdl: MFCD11539615
• 分子量: 253.731
• InChiKey: UUMRJACMPNQQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-4-苯基喹啉 在 aniline hydrochloride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-氯-6-甲基-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Tetranuclear Palladacycles of 3-Acetyl-7-methoxy-2<i>H</i>-chromen-2-one Derived Schiff Bases: Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling in an Aqueous Medium
  作者：Sivadasan Dharani、Giriraj Kalaiarasi、Dharmalingam Sindhuja、Vincent M. Lynch、Ramasamy Shankar、Ramasamy Karvembu、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00794

  日期：2019.6.17

  these complexes as catalysts in Suzuki–Miyaura coupling (SMC) has been done with different aryl halides and phenyl boronic acid in an aqueous medium. Optimization of the reaction indicated that complex 2 exhibits greater efficiency than other complexes. An appreciable yield of the coupled products was observed with the minimum use of catalyst (μmol), and the C–C coupling has been confirmed by GC/GC-MS

  四核有机钯（II）配合物1 - 3和单核络合物4已经由3-乙酰基-7-甲氧基2的络合合成ħ -色烯-2-酮衍生的席夫碱用氢四氯ķ 2 [的PdCl 4 ]。为复合物（结构确认1 - 3）已经由单晶X射线衍射分析来实现的。发现这些配体通过C–H活化后，通过其甲亚胺氮，硫醇盐硫和香豆素部分的C4碳原子与钯离子结合。从其质谱数据证实了配合物4的单体性质。在复杂如图4所示，通过内酯氧，偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子发生配位。计算研究已用于确定配合物的优化分子结构。在理论计算的基础上，还提供了有关其最高占据和最低未占据分子轨道能级的能量及其电子光谱的解释。在水性介质中，使用不同的芳基卤化物和苯基硼酸对这些络合物作为催化剂在Suzuki-Miyaura偶联（SMC）中的应用进行了系统的研究。反应的优化表明配合物2表现出比其他配合物更高的效率。在最少使用催化剂（μmol）的情况下，观察到偶联产物的收率可观，并且通过GC