6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 70453-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 70453-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SALVOJYHWZPXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N¹-(2'-propylhydrazido)-6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Shelar, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 9, p. 529 - 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalysed hydrolysis-free arylation of aliphatic nitriles for the synthesis of 4-arylquinolin-2-one/pyrazolone derivatives
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subramaniyan Prasanna Kumari、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153296

  日期：2021.8

  Palladium catalysed addition of arylboronic acid to the readily available 2-cyano-(N-aryl)-acetamide or ethyl-2-cyanoacetate followed by subsequent reaction transform them into the biologically significant 4-arylquinolin-2-one or pyrazolone derivatives. The reaction conditions are robust enough to prevent the hydrolysis of ester/amide moiety during arylation. In addition, the unactivated nitrile moiety

  钯催化芳基硼酸加成到容易获得的 2-氰基-( N-芳基)-乙酰胺或 2-氰基乙酸乙酯中，随后反应将它们转化为具有生物学意义的 4-芳基喹啉-2-酮或吡唑啉酮衍生物。反应条件足以防止芳基化过程中酯/酰胺部分的水解。此外，乙腈中未活化的腈部分也转化为相应的苯乙酮衍生物。
• A Facile Synthesis of 5-Phenyl-Dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,8]Napthyridines
  作者：Natarajan Sampathkumar、Arumugam Murugesh、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1002/jhet.2256

  日期：2016.5

  The Vilsmeier Haack heterocyclization of 2‐aryl amino‐4‐phenyl quinolines quinoline yielded the hitherto unknown 5‐phenyl‐dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines in quantitative yield. The synthesis of aryl amines was achieved by the action of anilines on 2‐chloro‐4‐phenyl quinoline, which in turn was sourced through the combes reaction of benzoyl acetanilides.

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• 一种由二氧化碳制备4-芳基-2-喹啉酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106432074B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种由二氧化碳制备4‑芳基‑2‑喹啉酮的方法，属于二氧化碳综合利用技术领域，具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧处理的Schlenk管中，N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺，在由钯盐、碱组成的催化体系作用下，与常压条件下的CO2发生卡宾迁移插入/β‑氢消除/内酰胺化等串联反应，反应液经由稀盐酸溶液终止，得到4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。本发明首次采用过渡金属催化N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺、二氧化碳的多组分反应，制备4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。且具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。