内-内-三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-3-醇 | 19926-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 内-内-三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-3-醇
• 英文名称: endo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,6R,7S)-Tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ol
• CAS: 19926-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HRWRJUVJOLBMST-CVPUBMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内-内-三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-3-醇 在 mercury(II) diacetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[(1R,2S,3R,6R,7S)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-enyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂/乙醚诱导的差向异构内-和外-二环戊二烯基乙烯基醚的重排

  摘要：

  据报道，高氯酸锂中的差向异构内-和外-二环戊二烯基乙烯基醚的重排以及使用氘标记证实了重排的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74068-8
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 chromium(VI) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 内-内-三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  New method for the classification of nucleophiles in the palladium-catalyzed substitution of allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a004

文献信息

• Selective and efficient alcoholyses of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols in the presence of iron (III)
  作者：Peyman Salehi、Nasser Iranpoor、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10350-7

  日期：1998.1

  selective method for the conversion of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of iron(III) as FeCl3 and Fe(ClO4)3 under solvolytic condition is described. The results obtained from an optically active allylic alcohol show that a carbonium ion is formed during the course of the reaction.

  描述了在溶剂分解条件下在铁（III）作为FeCl 3和Fe（ClO 4）3存在下将烯丙基，仲和叔苄醇转化为它们相应的醚的有效和选择性的方法。由旋光的烯丙基醇获得的结果表明，在反应过程中形成了碳离子。
• Kinetic resolution of secondary alcohols mediated by rabbit gastric lipase
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Sally K. Drayton、Michael Rivard、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00242-6

  日期：1997.3

  Secondary benzylic alcohols were kinetically resolved by rabbit gastric lipase-mediated acylation with isopropenyl acetate. Among all the substrates tested, a high enantioselectivity was observed only for 1-[2-(6-methoxy)naphthyl]ethanol 3a (E>500). Allylic alcohols 14a and 15a were also efficiently resolved (E = 26 and 51 respectively).

  通过兔子胃脂肪酶介导的乙酸异丙烯酯基的酰化反应动力学拆分仲苄醇。在所有测试的底物中，仅对1- [2-（6-甲氧基）萘基]乙醇3a（E > 500）观察到高对映选择性。烯丙醇14a和15a也得到了有效拆分（分别为E = 26和51）。
• Mechanism of Lithium Perchlorate/Diethyl Ether-Catalyzed Rearrangement of α- and β-<i>endo</i>- and -<i>exo</i>-Dicyclopentadienyl Vinyl Ethers:  Use of Deuterium Labeling and a Chiral Probe
  作者：Namasivayam Palani、Anju Chadha、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo970715t

  日期：1998.8.1

  Lithium perchlorate/diethyl ether (LPDE) mediated rearrangement of alpha- and beta-endo-dicyclopentadienyl vinyl ethers 5 and 6 resulted in the formation df the aldehyde 8, indicating that the mechanism is nonconcerted and the recombination of the ion pair occurs at the dissociated stage and not the intimate ion-pair stage. Proof of this came from deuterium-labeling studies and the use of an optically pure starting material. Furthermore, that the ionic intermediate formed must be symmetrical resulting in enantiomeric aldehydes from both normal and allylic attack corresponding to products of formal 1,3 and 3,3 shifts was seen in the chiral analysis of the benzoate derivative of the aldehydes formed from the optically pure vinyl ether.
• PAQUETTE, L. A.;WILLIAMS, R. V.;CARR, R. V. C.;CHARUMILIND, P.;BLOUNT, J.+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4566-4572
  作者：PAQUETTE, L. A.、WILLIAMS, R. V.、CARR, R. V. C.、CHARUMILIND, P.、BLOUNT, J.+

  DOI：——

  日期：——