exo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene-3-ol | 58616-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene-3-ol
• 英文别名: (+/-)-1c-hydroxy-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene；(+/-)-1c-Hydroxy-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-inden；(1R,2R,3R,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ol
• CAS: 58616-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HRWRJUVJOLBMST-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene-3-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 3-exo-hydroxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  Pirsch, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1115,1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene 在 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到exo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的铃木-宫浦与消旋自行车的耦合

  摘要：

  本文中，我们描述了外消旋稠合的双环烯丙基氯化物与硼酸之间的铑催化的对映体和非对映选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。高度立体选择性的转化可实现芳基，杂芳基和烯基硼酸的偶联，并可以使用官能化的双环环戊烯，这些环戊烯可转化为具有多达五个连续立体中心的其他五元环骨架。初步的机理研究表明，这些反应在相对立体化学的整体保留下发生，并且对于假对称的烯丙基氯化物起始材料是对映体收敛的。此外，没有假对称性的双环烯丙基氯化物起始材料会发生高度对映选择性的区域发散反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201906478

文献信息

• Selective and efficient alcoholyses of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols in the presence of iron (III)
  作者：Peyman Salehi、Nasser Iranpoor、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10350-7

  日期：1998.1

  selective method for the conversion of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of iron(III) as FeCl3 and Fe(ClO4)3 under solvolytic condition is described. The results obtained from an optically active allylic alcohol show that a carbonium ion is formed during the course of the reaction.

  描述了在溶剂分解条件下在铁（III）作为FeCl 3和Fe（ClO 4）3存在下将烯丙基，仲和叔苄醇转化为它们相应的醚的有效和选择性的方法。由旋光的烯丙基醇获得的结果表明，在反应过程中形成了碳离子。
• Stereochemistry of the palladium-catalyzed allylic substitution: the syn-anti dichotomy in the formation of (π-allyl)palladium complexes and their equilibration
  作者：Ivo Starý、Jaroslav Zajíček、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88263-6

  日期：1992.1

  The mechanism of palladium(0)-catalyzed allylic substitution has been investigated with the aim of finding whether or not the intermediate (π-allyl)palladium complexes can arise in a syn fashion as an alternative to the well known anti-mechanism. Using (diphenylphosphino)acetate as a leaving group and stereochemically biased substrates 30b and 35b evidence for the syn stereochemistry has been acquired

  已经研究了钯（0）催化的烯丙基取代的机理，目的是发现中间（π-烯丙基）钯配合物是否可以以合成方式替代众所周知的抗机理而出现。使用（二苯基膦基）乙酸酯作为离去基团和立体化学偏向的底物30b和35b，已经获得了用于顺式立体化学的证据（30b → 31和35b → 36）。起始烯丙基酯中的严重空间拥塞促进了立体化学的这种逆转（这损害了普通的抗-机制），并通过Pd（0）试剂与离去基团的预配位得到增强。后者的作用显然降低了活化熵。与环己烯衍生物10b的，18B，和19B和无环衬底25b中，其中的空间位阻不操作，该抗-mechanism产生η 3 -complexes占优势甚至对于（二苯基膦基）乙酸盐。在升高的温度下，η快速平衡3 -complexes（13 ⇄ 14和20 ⇄ 21在与亲核试剂反应之前已观察到）。该作用归因于作为钯的配体的（二苯基膦基）乙酸根离子的存在。
• Kinetic resolution of secondary alcohols mediated by rabbit gastric lipase
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Sally K. Drayton、Michael Rivard、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00242-6

  日期：1997.3

  Secondary benzylic alcohols were kinetically resolved by rabbit gastric lipase-mediated acylation with isopropenyl acetate. Among all the substrates tested, a high enantioselectivity was observed only for 1-[2-(6-methoxy)naphthyl]ethanol 3a (E>500). Allylic alcohols 14a and 15a were also efficiently resolved (E = 26 and 51 respectively).

  通过兔子胃脂肪酶介导的乙酸异丙烯酯基的酰化反应动力学拆分仲苄醇。在所有测试的底物中，仅对1- [2-（6-甲氧基）萘基]乙醇3a（E > 500）观察到高对映选择性。烯丙醇14a和15a也得到了有效拆分（分别为E = 26和51）。
• Lithium perchlorate/diethyl ether - induced rearrangement of epimeric endo- and exo- dicyclopentadienyl vinyl ethers
  作者：Namasivayam Palani、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74068-8

  日期：1993.7

  The rearrangements of epimeric endo- and exo- dicyclopentadienyl vinyl ethers in lithium perchlorate in reported and the mechanism of the rearrangement in confirmed using deuterium labelling.

  据报道，高氯酸锂中的差向异构内-和外-二环戊二烯基乙烯基醚的重排以及使用氘标记证实了重排的机理。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——