7-O-benzoyl-1-O-methyl-loganin aglucone | 108448-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-O-benzoyl-1-O-methyl-loganin aglucone
• 英文别名: 7-O-benzoyl-1-α-O-methyl-loganin aglucone；Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 6-(benzoyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1-methoxy-7-methyl-, methyl ester, [1S-(1I+/-,4aI(2),6I(2),7I(2),7aI(2))]-；methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-benzoyloxy-1-methoxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 108448-80-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: JOEBDFGEYGISBZ-RMGVILHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzoyl-1-O-methyl-loganin aglucone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-α-O-methyl-loganin aglucone
  参考文献：
  名称：

  环戊烷退火的吡喃糖苷：手性环烯醚醚酮合成的新方法

  摘要：

  1-α- ø -甲基马钱苷（1）由甲基2,3-合成脱水-α- d通过使用吡喃糖环作为骨架tetrahydrocoumalate环戊烷环-lyxopyranoside。

  DOI：

  10.1039/c39870001002
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-methyl-5-norbornene-2-methanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 aluminium amalgam 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 7-O-benzoyl-1-O-methyl-loganin aglucone
  参考文献：
  名称：

  Iridoids : enantioselective synthesis of loganin via an asymmetric diels-alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87559-1