3-<(1S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-<(2R)-(bornane-10,2-sultamyl)-N-carbonyl>-(5R)-Δ²-isoxazoline | 145625-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-<(1S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-<(2R)-(bornane-10,2-sultamyl)-N-carbonyl>-(5R)-Δ²-isoxazoline
• CAS: 145625-20-3
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆S
• 分子量: 531.673
• InChiKey: GKJAOAUFXHCZPV-YDQJSCHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-<(2R)-(bornane-10,2-sultamyl)-N-carbonyl>-(5R)-Δ²-isoxazoline 在 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-<(1S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-<(2R)-(bornane-10,2-sultamyl)-N-carbonyl>-(5R)-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3

文献信息

• A new peptide bond surrogate: 2-isoxazoline in pseudodipeptide chemistry
  作者：Byeang Hyean Kim、Yong Jun Chung、Gyochang Keum、Jaheon Kim、Kimoon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61782-3

  日期：1992.11

  The 2-isoxazoline ring has been incorporated as a new peptide bond surrogate into pseudodipeptide. An easy and versatile general method for the preparation of pseudodipeptides is described.