(1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline | 145625-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: methyl (5R)-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 145625-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: CHALPCAZUKDFBP-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline 在 镍 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (2R,5S)-5-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成

  摘要：

  从相应的2-异恶唑啉二肽等排物有效地制备了新的α-羟基酮亚甲基二肽等排物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61360-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid 生成 (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  A new peptide bond surrogate: 2-isoxazoline in pseudodipeptide chemistry

  摘要：

  The 2-isoxazoline ring has been incorporated as a new peptide bond surrogate into pseudodipeptide. An easy and versatile general method for the preparation of pseudodipeptides is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61782-3

文献信息

• Synthesis of 2-isoxazoline and α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Yong Jun Chung、Eun Jung Ryu、Gyochang Keum、Kim Byeang Hyean

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00174-3

  日期：1996.2

  We have developed a simple and stereoselective method for synthesizing novel dipeptide isosteres using nitrile oxide cycloaddition as a key reaction. Employing this method, we have prepared efficiently various peptidomimetics containing 2-isoxazolines and alpha-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres.

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。