3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeure | 15267-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeure
• CAS: 15267-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: NPRJOZOXDZRJKP-HHHJXDIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeure 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Hydroxy-3,5a-dimethyl-dodecahydro-as-indacene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十一次沟通。[1]。C（-10）-非对映异构体3-oxo-Δ1 ; 5-类固醇的光化学异构化

  摘要：

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480729
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β,5aβ-Dimethyl-6β-acetoxy-(3aα,8aα,8bβ)-perhydro-cyclopent-inden-3α-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十一次沟通。[1]。C（-10）-非对映异构体3-oxo-Δ1 ; 5-类固醇的光化学异构化

  摘要：

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480729

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Photochemische Reaktionen. 24. Mitteilung. Die UV.-Bestrahlung von Testosteron und 3-Oxo-17?-acetoxy-?1;5-androstadien. (Vorl�ufige Mitteilung)
  作者：B. Nann、D. Gravel、R. Schorta、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19630460702

  日期：——

  1. The photochemical reactivity of testosterone (1) is strongly influenced by the nature of the solvent. Dimerization (18), pinacone formation (19)), reactions between the steroid and the solvent molecules (20a, 20b, 21) and stereospecific isomerizations (2, 4) are observed.

  1.睾丸激素（1）的光化学反应性受溶剂性质的强烈影响。二聚化（18），形成pinacone（19）），类固醇和溶剂分子（之间的反应部20a，20b中，21）和立体异构化（2，4中观察到）。