17β-acetoxy-l-methyl-androsta-1,4-dien-3-one | 6223-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-l-methyl-androsta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: O-Acetyl-2-methyl-1-dehydro-testosteron；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2,10,13-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6223-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: XKLGSMFUHTWQGQ-AUHDTZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-l-methyl-androsta-1,4-dien-3-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,17β-Diacetoxy-2,4-dimethyl-Δ^1.3.5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十三届通信。二恶烷溶液中3-Oxo-Δ1 ; 4-类固醇的光异构化光异构体的结构解析和重排序列的确定

  摘要：

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490306
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2β-Methyl-17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3-on 在 氢氧化钾 作用下， 生成 17β-acetoxy-l-methyl-androsta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酮的Favorskii重排

  摘要：

  α，β-环氧酮与亲核碱的反应通常采取以下两个过程之一：（1）α置换，然后除水（β），或（2）通过环丙烷酮或两性离子中间体进行的Favorskii重排。在似乎控制这些反应的因素中，怀疑有α'取代作用可能起作用。通过观察3,5,5,6-四甲基-2,3-环氧环己酮（1）向环缩合的γ-内酯3以及其他Favorskii重排产物在回流处理中的转化，可以证实这种效果。甲醇氢氧化钾。在相似的反应条件下将α'-甲基取代的类固醇2转化为大致等量的4，5和4（均通过类似Favorskii的机制进行了合理化）。在每种情况下，缺少α'-Me取代基的类似环氧酮均无法产生任何Favorskii产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80004-4

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 25. Mitteilung. Die UV.-Bestrahlung von O-Acetyl-1-dehydro-2-formyl-testosteron
  作者：E. Altenburger、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19630460733

  日期：——

  Ultra-violet irradiation of 1-dehydro-2-formyl-testosterone acetate (1) in dioxane leads to a complex mixture containing the salicylic aldehyde derivative 2 as the major component. Traces of 2-methyl-4-hydroxy-17β-acetoxy-Δ1;3,5,10-estratriene have also been isolated. Acid-catalysed dienone-phenol rearrangement of 1 yields a phenol (6) of the same structure type as the major photoproduct 2.

  在二恶烷中紫外线辐射1-脱氢-2-甲酰基-睾丸激素乙酸酯（1）会导致形成以水杨醛衍生物2为主要成分的复杂混合物。还分离了痕量的2-甲基-4-羟基-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 3,5,10-雌三烯。酸催化的二烯酮-苯酚重排为1会产生与主要光产物2相同结构类型的苯酚（6）。
• US5523428A
  申请人：——

  公开号：US5523428A

  公开（公告）日：1996-06-04