11α-phenylseleno-7,8αH-eudesm-4-en-12,8-olide | 91914-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-phenylseleno-7,8αH-eudesm-4-en-12,8-olide
• CAS: 91914-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Se
• 分子量: 389.396
• InChiKey: XTYYLHFSWJTZHS-UYWIDEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-phenylseleno-7,8αH-eudesm-4-en-12,8-olide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到别土木香内酯
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide 在 三氟化硼乙醚 、 镍 四甲基乙二胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 11α-phenylseleno-7,8αH-eudesm-4-en-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021

文献信息

• Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin
  作者：Juan Alberto Marco、Manuel Arno、Miguel Carda

  DOI：10.1139/v87-108

  日期：1987.3.1

  The chemical transformation of (−)-artemisin 1 into the natural sesquiterpene lactones yomogin 2, 1-deoxyivangustin 3, and 1-deoxy-8-epiivangustin 4 is described.

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。