(S)-4-<5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl>-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one | 135100-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-<5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl>-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
• 英文别名: benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[(2S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 135100-99-1
• 化学式: C₄₆H₅₂Br₃N₃O₁₇
• 分子量: 1158.64
• InChiKey: DSGLVDGLUSZYNS-GWHBCOKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl>-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 钯 、 铂 potassium triiodide 、 氢气 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 3-[(13S)-3',5,10,17-tetrakis(2-methoxy-2-oxoethyl)-4',9,16-tris(3-methoxy-3-oxopropyl)-5'-oxospiro[18,19,20-triazatetracyclo[13.2.1.13,6.18,11]icosa-1(17),3,5,8,10,15-hexaene-13,2'-1H-pyrrole]-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 potassium triiodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-4-<5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl>-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。
• Stereochemical studies on the proposed spiro intermediate for the biosynthesis of the natural porphyrins: determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spirolactam which inhibits cosynthetase
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39950001789

  日期：——

  A novel X-ray analysis, combined with correlations by circular dichroism, has been used to establish the (R)-configuration at the stereocentre in that enantiomer of the spirolactam 4 which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase.

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。