2-苄基-3-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-叔丁酯 | 53365-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-叔丁酯
• 英文名称: Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylpyrrole-3-propionate
• 英文别名: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-tert-butyl ester；2-Benzyl 4-(tert-butyl) 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；2-O-benzyl 4-O-tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 53365-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: AANSPGZSNZFENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium triiodide 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 亚膦酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.7h， 生成 2-[2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 6-methyl 3-oxohexanedioate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-苄基-3-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-5-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 44. Synthetic and stereochemical studies on the proposed spiro intermediate for biosynthesis of the natural porphyrins
  作者：Mark A. Cassidy、Nigel Crockett、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002079

  日期：——

  enantiomers of the spiro lactam 4. The enzyme uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase), which converts hydroxymethylbilane 1 into uroporphyrinogen III 3, is competitively inhibited more than twenty times more strongly by one enantiomer of 4 than by the other. This finding adds further strong support to the view that cosynthetase acts by generating the spiro pyrrolenine 2 as an intermediate.

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。