(R)-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-tert-butyl)phenyl acetate | 918934-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-tert-butyl)phenyl acetate
• 英文别名: (R)-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl)phenyl mono(acetate)；4-[(1R)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl]phenyl acetate；[4-[(1R)-1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl]phenyl] acetate
• CAS: 918934-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: XPZXHKDTULHOBA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-(2,2-二甲基丙烷-1,1-二基)二苯酚 、 乙酸酐 在 tert-butyl N-[(2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-1-[[(2S)-1-[[2-methyl-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 以80%的产率得到(R)-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-tert-butyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷-双(苯酚)催化去对称反应的线性自由能关系分析

  摘要：

  在对称双（苯酚）底物的对映选择性去对称化中，已发现对映选择性和各种空间参数的线性自由能关系。讨论了这种观察的潜在起源和不同空间参数的作用。

  DOI：

  10.1021/ol100927m

文献信息

• A Case of Remote Asymmetric Induction in the Peptide-Catalyzed Desymmetrization of a Bis(phenol)
  作者：Chad A. Lewis、Jeffrey L. Gustafson、Anna Chiu、Jaume Balsells、David Pollard、Jerry Murry、Robert A. Reamer、Karl B. Hansen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja807120z

  日期：2008.12.3

  substantial distance. In addition, studies relevant to mechanism are presented, including (a) the delineation of structure-selectivity relationships through the use of substrate analogs, (b) NMR experiments documenting catalyst-substrate interactions, and (c) the use of isotopically labeled substrates to illustrate unequivocally an asymmetric catalyst-substrate binding event.

  我们报告了一种催化方法来合成单一对映体形式的候选药物合成路线上的关键中间体。我们特别说明了用于获得强大的基于肽的不对称酰化催化剂的发现过程。该催化剂修饰的底物代表了一个显着的去对称化案例，其中对映体基团间隔了近一个纳米，并且反应位点和前立体元素之间的距离接近 6 A。远离前手性中心对不对称催化领域提出了特殊的挑战。随着底物内对映位点之间的距离增加，对催化剂的尺寸和复杂性的要求也随之增加。本文提出的方法针对这一挑战对酶催化剂和小分子催化剂进行了对比。最终，我们在此报告了一种合成的小型酶模拟物，可以在很长的距离内催化去对称化反应。此外，还介绍了与机理相关的研究，包括（a）通过使用底物类似物描述结构-选择性关系，（b）记录催化剂-底物相互作用的核磁共振实验，以及（c）使用同位素标记的底物明确说明不对称催化剂-底物结合事件。
• Remote Desymmetrization at Near-Nanometer Group Separation Catalyzed by a Miniaturized Enzyme Mimic
  作者：Chad A. Lewis、Anna Chiu、Michele Kubryk、Jaume Balsells、David Pollard、Craig K. Esser、Jerry Murry、Robert A. Reamer、Karl B. Hansen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja067840j

  日期：2006.12.1

  of biological receptors often requires syntheses of therapeutic compounds in single enantiomer form. The field of asymmetric catalysis addresses enantioselective synthesis with chiral catalysts. Chemical differentiation of sites within molecules that are separated in space by long distances presents special challenges to chiral catalysts. As the distance between enantiotopic sites increases within a

  生物受体的手性通常需要合成单一对映体形式的治疗化合物。不对称催化领域涉及手性催化剂的对映选择性合成。在空间中远距离分离的分子内位点的化学分化对手性催化剂提出了特殊的挑战。随着底物内对映体位点之间的距离增加，对催化剂的尺寸和复杂性的要求也可能增加。催化剂的极端复杂性可以由大分子酶及其在反应位点和酶-底物接触之间的长距离内影响立体有择反应的惊人能力来定义。我们在这里报告了一种合成的、微型化的酶模拟物，它可以在很长的距离内催化去对称化反应。
• Linear Free-Energy Relationship Analysis of a Catalytic Desymmetrization Reaction of a Diarylmethane-bis(phenol)
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Matthew S. Sigman、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol100927m

  日期：2010.6.18

  Linear free-energy relationships have been found for enantioselectivity and various steric parameters in an enantioselective desymmetrization of symmetrical bis(phenol) substrates. The potential origin of this observation and the role of different steric parameters are discussed.

  在对称双（苯酚）底物的对映选择性去对称化中，已发现对映选择性和各种空间参数的线性自由能关系。讨论了这种观察的潜在起源和不同空间参数的作用。