(1R,4R,5R)-4-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 201993-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 201993-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MILPAXATBNUFRJ-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 sodium isopropylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：C22C34片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然产物FK-506的C28C32环己基是由碘内酯对映选择性制备的，方法是在保留构型的情况下替换碘化物。使用烯醇钛方法通过经典的羟醛/消除序列立体选择性地引入C27 ＝ C28三取代的烯烃。对这种化学方法的详细说明导致合成了天然产物的C22C34片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10532-9
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (1R,4R,5R)-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 silica gel 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-4-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：C22C34片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然产物FK-506的C28C32环己基是由碘内酯对映选择性制备的，方法是在保留构型的情况下替换碘化物。使用烯醇钛方法通过经典的羟醛/消除序列立体选择性地引入C27 ＝ C28三取代的烯烃。对这种化学方法的详细说明导致合成了天然产物的C22C34片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10532-9

文献信息

• Synthetic studies on the immunosuppressive agent FK-506: Enantioselective synthesis of a C22C34 fragment
  作者：Robert K. Baker、Kathleen M. Rupprecht、David M. Armistead、Joshua Boger、Robert A. Frankshun、Paul J. Hodges、Karst Hoogsteen、Judith M. Pissano、Bruce E. Witzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10532-9

  日期：1998.1

  The C28C32 cyclohexyl group of the natural product, FK-506, was prepared enantioselectively from the iodolactone by replacement of iodide with retention of configuration. The C27C28 trisubstituted olefin was introduced stereoselectively via a classical aldol/elimination sequence employing titanium enolate methodology. Elaboration of this chemistry has led to a synthesis of a C22C34 fragment of the

  天然产物FK-506的C28C32环己基是由碘内酯对映选择性制备的，方法是在保留构型的情况下替换碘化物。使用烯醇钛方法通过经典的羟醛/消除序列立体选择性地引入C27 ＝ C28三取代的烯烃。对这种化学方法的详细说明导致合成了天然产物的C22C34片段。