3-[bis(2-methylindol-3-yl)methyl]chromone | 694478-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[bis(2-methylindol-3-yl)methyl]chromone
• 英文别名: 3-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-4H-chromen-4-one；3-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 694478-17-6
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 418.495
• InChiKey: SRLYFUHGHCFSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis(2-methylindol-3-yl)methyl]chromone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-[bis(1,2-dimethylindol-3-yl)methyl]chromone
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed addition of indoles and N-methylpyrrole to 3-formylchromones: synthesis and some reactions of (chromon-3-yl)bis(indol-3-yl)methanes and E-2-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-ylmethylene)chroman-4-ones

  摘要：

  从 3-甲酰基色原酮出发，在无溶剂条件下与吲哚和 N-甲基吡咯反应，以较高收率获得了 (色原-3-基)双吲哚-3-基甲烷和 E-2-羟基-3-(1-甲基吡咯-2-亚甲基)色原-4-酮。由 (色原-3-基)双吲哚-3-基甲烷与碳酸胍和水合肼反应，在色原环结构的参与下，形成了相应的嘧啶和吡唑衍生物，并带有双吲哚-3-基甲基基团。 © 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 色酮-3-甲醛 在 4,4'-(propane-1,3-diyl)bis(1-methyl-1,4-diazabicyclo-[2.2.2]octane-1,4-diium) tetra-hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-[bis(2-methylindol-3-yl)methyl]chromone
  参考文献：
  名称：

  四阳离子酸性有机盐的合成，表征及其在双（吲哚基）甲烷的合成和羰基化合物的保护中的应用†

  摘要：

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra01422k