(E)-butyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 1021428-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1021428-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DNCUWZNZHUXYJI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 丙烯酸丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphomolybdic acid 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-butyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/多金属氧酸盐催化使用双氧作为末端氧化剂的吲哚的直接C-3烯基化

  摘要：

  一个高效，实用的合成方法已被开发用于通过直接C中制备的3- vinylindoles 与烯烃吲哚h的烯。乙酸钯与12-钼磷酸结合可催化转化，并使用氧气作为末端氧化剂。观察到4-二甲基氨基吡啶（DMAP）是烯化反应的有效添加剂。在反应条件下，可容忍甲氧基，苄氧基，氟，溴，酯，苯基和甲基等官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201114

文献信息

• Palladium(II)/Polyoxometalate-Catalyzed Direct C-3 Alkenylation of Indoles using Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Qiufeng Huang、Qianqian Song、Jin Cai、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/adsc.201201114

  日期：2013.5.17

  the direct CH olefination of indoles with alkenes. The transformation is catalyzed by palladium acetate combined with 12‐molybdophosphoric acid and uses oxygen as the terminal oxidant. 4‐Dimethylaminopyridine (DMAP) was observed to be an effective additive for the olefination reaction. Functional groups such as methoxy, benzyloxy, fluoro, bromo, ester, phenyl, and methyl were tolerated under the reaction

  一个高效，实用的合成方法已被开发用于通过直接C中制备的3- vinylindoles 与烯烃吲哚h的烯。乙酸钯与12-钼磷酸结合可催化转化，并使用氧气作为末端氧化剂。观察到4-二甲基氨基吡啶（DMAP）是烯化反应的有效添加剂。在反应条件下，可容忍甲氧基，苄氧基，氟，溴，酯，苯基和甲基等官能团。