Trifluoro-acetic acid (1R,4R,5R)-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 201993-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (1R,4R,5R)-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• CAS: 201993-84-2
• 化学式: C₉H₉F₃O₄
• 分子量: 238.163
• InChiKey: QJYKJKAQRSTFCY-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (1R,4R,5R)-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：C22C34片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然产物FK-506的C28C32环己基是由碘内酯对映选择性制备的，方法是在保留构型的情况下替换碘化物。使用烯醇钛方法通过经典的羟醛/消除序列立体选择性地引入C27 ＝ C28三取代的烯烃。对这种化学方法的详细说明导致合成了天然产物的C22C34片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10532-9
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 、 (1R,2R,5R)-2-iodo-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 、 Trifluoro-acetic acid (1R,4R,5R)-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：C22C34片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然产物FK-506的C28C32环己基是由碘内酯对映选择性制备的，方法是在保留构型的情况下替换碘化物。使用烯醇钛方法通过经典的羟醛/消除序列立体选择性地引入C27 ＝ C28三取代的烯烃。对这种化学方法的详细说明导致合成了天然产物的C22C34片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10532-9