(R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone | 130767-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5R)-5-(tert-Butyldimethylsiloxy)methyltetrahydrofuran-2-one；(R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(R)-4-([(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl)-4-butyrolactone；(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 130767-09-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: PUVKTUGKESTBDE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]-
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Convenient Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxy- and (3<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Chloropiperazic Acids of a Peptide Antibiotic, Monamycin G₃
  作者：Reiko Ushiyama、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.1172

  日期：2001.11

  Convenient synthesis of (3S,5S)-5-hydroxy- and (3R,5S)-5-chloropiperazic acids, which are the important constituting moieties of an antibiotic monamycin G3, and their possible stereoisomers constructing of similar antibiotics was achieved from D- and L-glutamic acids in short steps.

  (3S,5S)-5-羟基-和(3R,5S)-5-氯哌嗪酸是抗生素莫那霉素G3的重要组成部分，它们可能构建类似抗生素的立体异构体是从D-实现的。和 L-谷氨酸在短时间内。
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。
• L-2',3'-dideoxy nucleoside analogs as anti-Hepatitis B (HBV) agents
  申请人：Yale University

  公开号：US05631239A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention relates to the surprising discovery that certain dideoxynucleoside analogs which contain a dideoxy ribofuranosyl moiety having an L-configuration (as opposed to the naturally occurring D- configuration) exhibit unexpected activity against Hepatitis B virus (HBV). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds according to the present invention exhibit primary utility as agents for inhibiting the growth or replication of HBV, HIV and other retroviruses, most preferably HBV.

  本发明涉及到一个惊人的发现，即某些二脱氧核苷类似物，其含有一个二脱氧核糖苷基团，该基团具有L构型（与天然的D构型相反），表现出出乎意料的对乙型肝炎病毒（HBV）的活性。特别地，本发明的化合物在与宿主细胞（即动物或人类组织）的毒性非常低的情况下，表现出对病毒复制的强效抑制。本发明的化合物主要用途是作为抑制HBV、HIV和其他逆转录病毒生长或复制的药剂，尤其是HBV。
• L-2',3'-dideoxy nucleoside analogs as anti-hepatitis B (HBV) and
  申请人：Yale University

  公开号：US05627160A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to the surprising discovery that certain dideoxynucleoside analogs which contain a dideoxy ribofuranosyl moiety having an L-configuration (as opposed to the naturally occurring D-configuration) exhibit unexpected activity against Hepatitis B virus (HBV). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds according to the present invention exhibit primary utility as agents for inhibiting the growth or replication of HBV, HIV and other retroviruses, most preferably HBV. The compound 1-(2,3-dideoxy-beta-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine is shown to be a potent anti-HIV agent with low toxicity to host cells.

  本发明涉及一个惊人的发现，即某些二脱氧核苷类似物，其中包含具有L-构型（与自然存在的D-构型相反）的二脱氧核糖苷基团，表现出意外的对乙型肝炎病毒（HBV）的活性。特别是，本发明的化合物在与宿主细胞（即动物或人类组织）具有非常低的毒性的情况下，显示出对病毒复制的强效抑制。本发明的化合物主要用途是作为抑制HBV、HIV和其他逆转录病毒生长或复制的药剂，最好是抑制HBV。化合物1-（2,3-二脱氧-beta-L-核糖呋喃苷）-5-氟胞嘧啶被证明是一种对宿主细胞毒性低的强效抗HIV药物。
• Method for treating HBV infections with
  申请人：Yale University

  公开号：US05561120A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  The present invention relates to the surprising discovery that certain dideoxynucleoside analogs which contain a dideoxy ribofuranosyl moiety having an L-configuration (as opposed to the naturally occurring D- configuration) exhibit unexpected activity against Hepatitis B virus (HBV). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds according to the present invention exhibit primary utility as agents for inhibiting the growth or replication of HBV, HIV and other retroviruses, most preferably HBV.

  本发明涉及一种惊人的发现，即某些含有L-构型（与天然存在的D-构型相反）的二脱氧核苷类似物，其含有二脱氧核糖苷基团，对乙型肝炎病毒（HBV）具有意想不到的活性。特别是，本发明的化合物在与宿主细胞（即动物或人类组织）的毒性非常低的情况下，表现出对病毒复制的强效抑制作用。本发明的化合物主要用作抑制HBV、HIV和其他逆转录病毒的生长或复制的药剂，其中最好是用于HBV的治疗。