1-(1-hydroxy-2-aminoethyl)bicyclo[2.2.1]heptane | 72799-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-aminoethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-Amino-1-{bicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}ethan-1-ol；2-amino-1-(1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethanol
• CAS: 72799-75-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FEDXUQQWFPYUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 1-(1-hydroxy-2-aminoethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。6.作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂的苯基乙醇胺的非芳族类似物：π-电子和空间相互作用的作用。

  摘要：

  为了探讨苯基乙醇胺的非芳香族类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的π电子和空间相互作用的重要性，制备了一系列降冰片烷和降冰片烯乙醇胺，并作为PNMT的抑制剂进行了评估（液相色谱-电化学检测器测定） 。先前的研究表明，与乙醇胺侧链相连的环部分之间进行疏水相互作用的重要意义，但类似物之间的构象差异可能掩盖了pi-复合物形成的重要性。在这项研究中，降冰片烷和降冰片烯在1,2-exo和2-endo位置被乙醇胺侧链取代，是由相应的醛通过添加三甲基甲硅烷基氰化物（Me3SiCN）和氢化铝锂还原制备的。饱和（降冰片烷）类似物作为酶的抑制剂的效能是降冰片烯类似物的两倍，因此表明pi络合物的形成对结合没有重要的作用，并且如前所述，疏水相互作用是显着的结合相互作用环部分的 疏水结合区域的临界尺寸要求疏水部分具有足够的长度（桥头取代的降冰片烷和降冰片烯乙醇胺对于最佳结合而言太“短”了）。乙醇胺侧

  DOI：

  10.1021/jm00133a004