methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate | 15023-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene；norbornene carboxylic acid, methylester；methyl norbornenecarboxylate；1-Methoxycarbonyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；Norbornen-1-carbonsaeure-methylester；1-Norbornencarbonsaeuremethylester；methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 15023-46-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RNWDNEVYZAPIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<(trimethylsiloxy)cyanomethyl>bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。6.作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂的苯基乙醇胺的非芳族类似物：π-电子和空间相互作用的作用。

  摘要：

  为了探讨苯基乙醇胺的非芳香族类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的π电子和空间相互作用的重要性，制备了一系列降冰片烷和降冰片烯乙醇胺，并作为PNMT的抑制剂进行了评估（液相色谱-电化学检测器测定） 。先前的研究表明，与乙醇胺侧链相连的环部分之间进行疏水相互作用的重要意义，但类似物之间的构象差异可能掩盖了pi-复合物形成的重要性。在这项研究中，降冰片烷和降冰片烯在1,2-exo和2-endo位置被乙醇胺侧链取代，是由相应的醛通过添加三甲基甲硅烷基氰化物（Me3SiCN）和氢化铝锂还原制备的。饱和（降冰片烷）类似物作为酶的抑制剂的效能是降冰片烯类似物的两倍，因此表明pi络合物的形成对结合没有重要的作用，并且如前所述，疏水相互作用是显着的结合相互作用环部分的 疏水结合区域的临界尺寸要求疏水部分具有足够的长度（桥头取代的降冰片烷和降冰片烯乙醇胺对于最佳结合而言太“短”了）。乙醇胺侧

  DOI：

  10.1021/jm00133a004
• 作为产物：
  描述：

  1-Jod-norbornen 在 叔丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些1-取代的Norborn-2-enes的硼氢化和加氢氧合†

  摘要：

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660842

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ESTER COMPOUND
  申请人：Kawakami Hiroyuki

  公开号：US20120123146A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed is an effective method for producing an ester compound at a reaction temperature lower than that of conventional methods, and with a high yield, even when inexpensive formic acid ester is used as a starting material. A method for producing an ester compound, the method comprising the step of reacting an organic compound having at least one unsaturated carbon bond in the molecule, and a formic acid ester in the presence of a catalyst system containing: a ruthenium compound; a cobalt compound; and a halide salt.

  揭示了一种有效的生产酯化合物的方法，该方法在比传统方法更低的反应温度下，甚至在使用廉价的甲酸酯作为起始物质时也能高产率地进行。一种生产酯化合物的方法，该方法包括以下步骤：在有机化合物中至少含有一个不饱和碳键的分子，和一种甲酸酯在催化剂体系的存在下进行反应，所述催化剂体系包含：钌化合物；钴化合物；和一种卤化盐。
• Norbornanes. Part 20. Inductivity and bridging in 2-norbornyl cations
  作者：Rolf Bielmann、Francesco Fuso、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19880710203

  日期：1988.3.16

  The solvolysis rates and products of several 1-substituted 2exo- and 2-endo-norbornyl p-toluenesulfonates 7 and 8, respectively, have been determined. Hydrolyses of these epimeric tosylates yielded rearranged products in varying amounts, except when the substituent was COOCH3 or CN. The logarithms of the rate constants (log k) for the endo-series 8 correlated linearly with the corresponding inductive

  分别确定了几种1-取代的2-外-和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐7和8的溶剂分解速率和产物。这些取代基甲苯磺酸酯的水解产生不同数量的重排产物，除非取代基为COOCH 3或CN。速率常数（日志的对数ķ）为内切-系列8相关线性地对应感应常数与反应常数σρ我的-1.24。另一方面，记录exo系列7的k个值出现以适应2次回归线，第一行（ρ我由甲苯磺酸盐的是离化定义= -1.90），其中重排，所述第三阳离子11，第二（ρ我通过甲苯磺酸酯= -1.86）7（R = H ，COOCH 3和CN）离子化为不对称桥连的次级阳离子19。这些结果证实了C（6）的与ρ的独特参与我的-2.00在2-的电离外-nor冰片甲苯磺酸酯。
• Process for preparing an N-substituted (meth)acrylamide derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05177264A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  An N-substituted dialkylacetal (meth)acrylamide of formula II: ##STR1## wherein n represents 3 or 4; R.sub.1 represents hydrogen or methyl; and R.sub.2 represents an alkyl of 1 to 3 carbon atoms is prepared by thermally decomposing an aminoacetal derivative represented by Formula I: ##STR2## wherein n, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, in the presence of a base.

  公式II表示N-取代的二烷基乙醛基(meth)丙烯酰胺，其中n代表3或4；R1代表氢或甲基；R2代表1至3个碳原子的烷基。该化合物通过在碱的存在下热分解式I所表示的氨基乙醛衍生物制备，其中n，R1和R2如上所定义。
• 5(6)-hydroxymethyl-norbornane-2-carboxylic acid esters and polyurethanes
  申请人：Henkel Corporation

  公开号：US04649214A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Norbornane-2-carboxylic acid esters are disclosed, in particular the 5(6)-formyl and the 5(6)-hydroxymethylnorbornane-2-carboxylic acid esters. The 5(6)-hydroxymethyl-norbornane-2-carboxylic acid esters may be reacted with polyols to provide a di- or polyfunctional polyol ester suitable for further reaction with polyisocyanates to prepare polyurethanes.

  本发明揭示了诺博本-2-羧酸酯，特别是5(6)-甲醛和5(6)-羟甲基诺博本-2-羧酸酯。5(6)-羟甲基诺博本-2-羧酸酯可与多元醇反应，以提供适用于与多异氰酸酯进一步反应制备聚氨酯的二元或多元聚醇酯。
• Method for preparing norbornene based addition polymer containing ester or acetyl functional group
  申请人：——

  公开号：US20040254318A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to a method for preparing a cyclic olefin polymer by addition polymerization, and more particularly to a method for preparing a norbornene-based addition polymer, which comprises a step of contacting a norbornene-based monomer having an ester or acctyl group with a catalyst system comprising: a Group X transition metal compound; a compound comprising a neutral Group XV electron donor ligand having a cone angle of at least 160°; and a salt capable of offering an anion that can be weakly coordinated to the transition metal, in solvent. The norbornene-based addition polymer having an ester or acetyl group according to the present invention is transparent, has superior adhesivity and a low dielectric constant, and it generates no byproducts when attached to metal. Therefore, it can be used as an optical film, a retardation film, a protection film for a polarizer POFs (plastic optical fiber), PCBs (printed circuit board), or insulators of electronic devices.

  本发明涉及一种通过加成聚合制备环烯基聚合物的方法，更具体地涉及一种制备基于诺伯烯的加成聚合物的方法，其中包括以下步骤：将具有酯基或乙酰基的诺伯烯基单体与催化剂体系接触，该催化剂体系包括：X族过渡金属化合物；包含一个具有至少160°锥角的中性XV族电子给体配体的化合物；以及一种能够提供能够弱配位于过渡金属的阴离子的盐，在溶剂中进行反应。本发明提供的具有酯基或乙酰基的诺伯烯基加成聚合物具有透明性，具有优异的粘附性和低介电常数，当附着于金属时不会产生副产物。因此，它可以用作光学膜、减速膜、偏振器POFs（塑料光纤）的保护膜、PCBs（印刷电路板）或电子器件的绝缘体。