Ethyl 3,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate | 147694-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,3-bis(t-butoxycarbonyl)-4,5-difluoro-1-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-1H,7H-pyrido<3,2,1-ij>cinnoline-8-carboxylate；4-O,4-O'-ditert-butyl 11-O-ethyl 6,7-difluoro-2-methyl-10-oxo-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-4,4,11-tricarboxylate
• CAS: 147694-55-1
• 化学式: C₂₅H₃₀F₂N₂O₇
• 分子量: 508.519
• InChiKey: RUBSBSFILGBHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4,5-Difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-3,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Practical Synthesis of the Pyrido[3,2,1-i,j]Cinnoline Ring System of Potent DNA Gyrase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a057
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-1-<(hydroxymethyl)methylamino>-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 Ethyl 3,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-[N-​​(羟甲基)-N-甲基氨基]-4-喹诺酮的烷基化。新型强效三环喹诺酮类抗菌药物中间体的改进制备

  摘要：

  描述了一种新的改进方法，用于制备新型吡啶并 [3,2,1-ij] 肉啉抗菌剂的关键环化前体，避免使用二叔丁基亚甲基丙二酸酯。关键过程是通过中间体氯甲基衍生物将 1-[N-​​(羟甲基)-N-甲基氨基]-4-喹诺酮类与丙二酸二叔丁酯烷基化。出乎意料的是，该过程产生了不稳定的吡唑并 [1,5-a] 喹啉衍生物，这些衍生物随后会开环并环化成 C8，从而产生吡啶并 [3,2,1-ij] 肉啉关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1371