2,3-O-isopropylidene-L-threose diethyl mercaptal | 4258-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-threose diethyl mercaptal
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 4258-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃S₂
• 分子量: 266.426
• InChiKey: SBINOLCLWZXZLB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-threose diethyl mercaptal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 正丁基锂 、 叠氮化锂 、 氢气 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 2-amino-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxyphenyl-L-methyllyxonate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Polyoxamic Acid by a One-Carbon Masked Acid Addition to a Glycoside Aldehyde

  摘要：

  The complete synthesis of a protected polyoxamic acid (14) from L-arabinose by the addition of an ortho-thioester nucleophile to appropriately protected L-threose aldehyde (7), is described.(1).

  DOI：

  10.1080/00397919908086024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到2,3-O-isopropylidene-L-threose diethyl mercaptal
  参考文献：
  名称：

  Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420
  作者：Kutterer, Kristina M. K.、Just, George

  DOI：——

  日期：——
• An Expedient Synthesis of Polyoxamic Acid by a One-Carbon Masked Acid Addition to a Glycoside Aldehyde
  作者：Kristina M. K. Kutterer、George Just

  DOI：10.1080/00397919908086024

  日期：1999.11

  The complete synthesis of a protected polyoxamic acid (14) from L-arabinose by the addition of an ortho-thioester nucleophile to appropriately protected L-threose aldehyde (7), is described.(1).