2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal | 129094-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose diethyl dithioacetal；(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-tartraldehyde diethyl mercaptal；(4R,5R)-5-(Bis(ethylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(4R,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 129094-21-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S₂
• 分子量: 264.41
• InChiKey: SVNLQMCOHJLLHW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-[(1S)-1,3,3-trimethoxypropyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酒石醛II。D-和L-地二糖以及D-和L-海门糖的合成

  摘要：

  标题化合物是由酒石醛硫醇六步合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86428-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  酒石醛I. N-乙酰基-D-和L-柔红胺及其木糖异构体的合成

  摘要：

  由酒石醛二硫缩醛并使用Wittig链延长，双键的氨基官能化和保护基的去除制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88764-x

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of differentially protected 3-deoxysugars
  作者：Dennis G. Gillingham、Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger、Donald Hilvert

  DOI：10.1038/nchem.504

  日期：2010.2

  their chemical synthesis is difficult. Here we present a simple chemoenzymatic method for preparing differentially protected 3-deoxysugar derivatives from readily available starting materials. It exploits the promiscuous aldolase activity of the enzyme macrophomate synthase (MPS) to add pyruvate enolate diastereoselectively to a wide range of structurally complex aldehydes. A short synthesis of KDN illustrates

  3-脱氧糖是复合碳水化合物的重要成分。例如，2-酮基-3-脱氧d -甘露-octulosonic酸（KDO）是脂多糖的革兰氏阴性菌的必要成分，2-酮基-3-脱氧d -甘油基- d -半乳-nonulosonic acid (KDN) 广泛存在于细菌细胞壁和低等脊椎动物的碳水化合物中，唾液酸是哺乳动物糖蛋白的常见帽。虽然容易获得这些糖将有利于疫苗候选、抗生素和小分子药物的创造，但它们的化学合成很困难。在这里，我们提出了一种简单的化学酶促方法，用于从容易获得的起始材料制备差异保护的 3-脱氧糖衍生物。它利用巨噬细胞酸合成酶 (MPS) 的混杂醛缩酶活性将丙酮酸烯醇化物非对映选择性地添加到各种结构复杂的醛中。KDN 的简短综合说明了这种方法的实用性。酶的滥交，推定在自然进化中促进了巨大的功能飞跃，
• An efficient and versatile synthesis of apiose and some C-1-aldehyde- and/or 2,3-O-protected derivatives
  作者：Miroslav Koóš、Júlia Mičová、Bohumil Steiner、Juraj Alföldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01084-5

  日期：2002.7

  The synthesis of 2,3-O-isopropylidene-β-d-apiofuranose (58% overall yield) from l-arabinose via 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-d-glycero-tetrose diethyl dithioacetal is reported. Starting from l-arabinose an alternative precursor of d-apiose, 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-d-glycero-tetrose dimethyl acetal, was prepared from 2,3-O-isopropylidene-l-threo-tetrodialdose dimethyl acetal

  通过3- C-（羟甲基）-2,3 - O-异亚丙基-d-甘油-四糖二乙基二硫缩醛由1-阿拉伯糖合成2,3 - O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖（总收率58％）被报道。从1-阿拉伯糖开始，由2，3 - O-异亚丙基-1- β制备d-apiose的另一种前体，即3- C-（羟甲基）-2，3 - O-异亚丙基-d-甘油-蔗糖二甲基乙缩醛。苏-tetrodialdose二甲基乙缩醛和醛醇缩合-坎尼扎罗反应的甲醛。酸水解时，两种前体都可以得到未保护的d-apiose。
• Efficient Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A:  Using Phenyl 2,3-<i>O</i>-Thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-Deoxy-β-glycoside Precursors
  作者：Biao Yu、Ping Wang

  DOI：10.1021/ol0259286

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The beta-p-methoxyphenol hexadeoxysaccharide fragment of landomycin A was synthesized in a total of 33 steps and 0.5% overall yield starting from D-mannose and D-Xylose, featuring the use of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-deoxy-beta-glycoside precursors.
• Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420
  作者：Kutterer, Kristina M. K.、Just, George

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective trimolecular condensation between indole, Meldrum’s acid and chiral sugar-derived aldehydes
  作者：Emmanuel Dardennes、Stéphane Gérard、Christian Petermann、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.017

  日期：2010.2

  The trimolecular condensation of indole, Meldrum's acid and chiral, sugar-derived aldehydes took place in good yield and high diastereoselectivity. The absolute configuration of the alpha-carbon of the chiral aldehydes ensured a predictable diastereocontrol of the newly created stereogenic centre except for (3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 3i. In this case, the opposite stereochemistry may be explained by a less congested conformer of the Knoevenagel-adduct intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.