2-脱氧-2-氨基-A-D-葡萄糖 | 6490-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氨基-A-D-葡萄糖
• 英文名称: glucosamine
• 英文别名: D-glucosamine；α-D-glucosamine；D-glucosamine hydrochloride；alpha-GLUCOSAMINE, D-；(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 6490-70-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: MSWZFWKMSRAUBD-UKFBFLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氨基-A-D-葡萄糖 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸 、 铜 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II

  摘要：

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a902826i
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-脱氧-2-氨基-A-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  One-pot squaric acid diester mediated aqueous protein conjugation

  摘要：

  本研究提出了一种水溶性方酸二烷基二酯衍生物，能够在水中进行一锅法、两步法的胺选择性蛋白质连接反应。该试剂不仅允许全水相蛋白质修饰，还耐受羟基等官能团，并且可以用于与水不溶性胺的蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1039/c3cc44039g

文献信息

• Glucosamine condensation catalyzed by 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate: mechanistic insight from NMR spectroscopy
  作者：Lingyu Jia、Christian Marcus Pedersen、Yan Qiao、Tiansheng Deng、Pingping Zuo、Wenzhi Ge、Zhangfeng Qin、Xianglin Hou、Yingxiong Wang

  DOI：10.1039/c5cp02169c

  日期：——

  (GlcNH2) into deoxyfructosazine (DOF) and fructosazine (FZ). Mechanistic investigation by NMR studies disclosed that [C2C1Im][OAc], exhibiting strong hydrogen bonding basicity, could coordinate with the hydroxyl and amino groups of GlcNH2via the promotion of hydrogen bonding in bifunctional activation of substrates and further catalyzing product formation, based on which a plausible reaction pathway

  碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸盐（[C 2 C 1 Im] [OAc]）可以有效催化2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（GlcNH 2）转化为脱氧果糖嗪（DOF）和果糖嗪（FZ）。通过NMR研究机理调查公开了[C 2 C ^ 1 IM] [OAC]，表现出强的氢键碱性，能与羟基和坐标的GlcNH氨基2经由底物的双功能活化中氢键的促进和进一步催化产物的形成，在此基础上提出了一种参与该均相碱催化反应的合理反应途径。因此，氢键作为激活力是观察到的显着选择性和速率增加的原因。
• [EN] INHIBITORS OF HEXOKINASE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HEXOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：VTV THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2016196890A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are substituted fused oxazoline derivatives and substituted pyran derivatives useful as inhibitors of the HKII enzyme. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention further provides medical uses of substituted fused oxazoline derivatives and substituted pyran derivatives, for example, as antitumor agents.

  提供本申请中的取代融合唑啉衍生物和取代吡喃衍生物，可用作HKII酶的抑制剂。本发明进一步提供了本发明化合物的药物组合物。本发明进一步提供了取代融合唑啉衍生物和取代吡喃衍生物的医疗用途，例如，作为抗肿瘤剂。
• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。
• [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012083145A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to glucosamine derivatives, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。
• Chemoselective per-O-trimethylsilylation and homogeneous N-functionalisation of amino sugars
  作者：A. Abragam Joseph、Vijay M. Dhurandhare、Chun-Wei Chang、Ved Prakash Verma、Girija Prasad Mishra、Chiao-Chu Ku、Chun-Cheng Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c4cc06645f

  日期：——

  HomogeneousN-functionalisation of amino sugars can be achievedviaefficient CH₃CN-promoted hexamethyldisilazane per-O-trimethylsilylation.

  氨基糖的均相N-官能化可以通过高效的CH3CN促进的六甲基二硅氮烷经过O-三甲基硅基化实现。

表征谱图