2-(2',2',2'-Trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-D-glucose | 133940-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',2',2'-Trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside；N-Troc glucosamine；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 133940-49-5
• 化学式: C₉H₁₄Cl₃NO₇
• 分子量: 354.572
• InChiKey: HCBQSTULJGAIJB-GKHCUFPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',2',2'-Trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-D-glucose 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸 、 铜 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II

  摘要：

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a902826i
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2',2',2'-Trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  [EN] IL-17A BINDING PEPTIDES AND MEDICAL USES THEREOF
  [FR] PEPTIDES DE LIAISON À IL-17A ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES

  摘要：

  这项发明涉及IL-17A结合肽，IL-17A与受体IL-17RA相互作用的抑制剂，以及其生物结合物、二聚体、药物组合物和医药用途。

  公开号：

  WO2020021103A1

文献信息

• A 3,4-<i>trans</i>-Fused Cyclic Protecting Group Facilitates α-Selective Catalytic Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Edward I. Balmond、David Benito-Alifonso、Diane M. Coe、Roger W. Alder、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201403543

  日期：2014.7.28

  disaccharides or glycoconjugates with high α‐selectivity and yields (77–97 %) using a trans‐fused cyclic 3,4‐O‐disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side‐chain conformation augments the selectivity.

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。
• Synthesis of the NAG–NAM disaccharide via a versatile intermediate
  作者：Ramu Enugala、Marina J.D. Pires、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.007

  日期：2014.1

  A simple strategy for the synthesis of a β-GlcNAc-(1→4)-MurNAc (NAG-NAM) moiety, crucial for the preparation of synthetic components of a bacterial peptidoglycan, was achieved. This strategy relies on the use of three O-protecting groups, 4,6-O-benzilidene acetal, benzyl, and acetyl group, which allows further regioselective manipulation at O-3, O-4 positions, and on the insertion of the peptide chain

  实现了一种简单的合成β-GlcNAc-（1→4）-MurNAc（NAG-NAM）部分的策略，这对于制备细菌肽聚糖的合成成分至关重要。该策略依赖于使用三个O-保护基团：4,6-O-苯并亚苄基乙缩醛，苄基和乙酰基，这允许在O-3，O-4位置进一步进行区域选择性操作，并取决于肽的插入先进且用途广泛的中间体中乳酸部分的链。总体而言，提出了一种实现生物学相关NAG-NAM的简单途径，它可以作为设计不同天然和非天然多糖合成策略的概念框架。
• α−グルコサミニド誘導体の製造法
  申请人：財団法人野口研究所

  公开号：JP2008137907A

  公开（公告）日：2008-06-19

  【課題】α-グルコサミニド誘導体の提供。 【解決手段】グルコサミン誘導体として、2-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコピラノシル アシレートを糖供与体に用いて、トリフレート塩と三フッ化ホウ素ジエチル錯体を共存させた活性化剤の存在下、アルコールと反応させて、高いα選択性で対応する2-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコピラノシドを得る。本発明によって製造できる2-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドのTroc基は、特異的な反応条件下で脱保護でき、アミノ基遊離にすることができ、またアミノ基は容易にアセチル化することができ、アセトアミド基に変換することが可能である。2-アミノあるいは2-アセトアミド-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル残基を有する糖化合物や糖鎖の簡便な製造法を確立した。【選択図】なし

  问题：提供 α-氨基葡萄糖衍生物。 解决方案：以 2-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖酰基乙酸酯作为氨基葡萄糖衍生物的糖供体，在三氯乙烷盐和三氟化硼二乙基复合物共存的活化剂存在下与乙醇反应，以高α-选择性得到相应的 2-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖酰基乙酸酯衍生物。选择性，得到相应的 2-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷。本发明可制备的 2-(2,2,2-三氯乙烷氧羰基氨基)-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的 Troc 基团可在特定的反应条件下脱保护并使氨基游离，而氨基可容易地乙酰化和α-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷。建立了一种生产具有 2-氨基或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖残基的糖化合物和糖链的简单方法。无。
• IL-17A binding peptides and medical uses thereof
  申请人：Dompe' Farmaceutici S.P.A.

  公开号：US11236129B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The invention relates to IL-17A binding peptides, inhibitors of the interaction of IL-17A with the receptor IL-17RA, and to bioconjugates, dimers, pharmaceutical compositions and medical use thereof.

  本发明涉及 IL-17A 结合肽、IL-17A 与受体 IL-17RA 相互作用的抑制剂及其生物共轭物、二聚体、药物组合物和医疗用途。
• IL-17A BINDING PEPTIDES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Dompé farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3802563A1

  公开（公告）日：2021-04-14