3-(Iodomethyl)cyclohexene | 34825-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3-(Iodomethyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-(Iodmethyl)cyclohexen；Cyclohexene, 3-(iodomethyl)-
• CAS: 34825-94-0
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: XRLGWRXTPFWKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Iodomethyl)cyclohexene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 15 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 trimethyl-[(Z)-3-[(1R,2R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-1-phenylprop-1-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-甲醇 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(Iodomethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Reactions of silver(<scp>I</scp>) acetate–iodine and thallium(<scp>I</scp>) acetate–iodine with substituted cyclopropanes
  作者：Peter H. Atkinson、Richard C. Cambie、Graham Dixon、Wendy I. Noall、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19770000230

  日期：——

  Treatment of phenylcyclopropane with silver(I) acetate–iodine or thallium(I) acetate–iodine gives, as the major products, 1,3-disubstituted phenylpropanes resulting from cyclopropane ring opening, and in some cases, from solvolysis of intermediate iodo-acetates. Similar products are given with silver(I) trifluoroacetate–iodine but in this case aromatic iodination also occurs. Treatment of norcarane

  用乙酸碘化银（I）或乙酸碘化th（I）处理苯基环丙烷，作为主要产物，是由环丙烷开环以及某些情况下由中间碘代乙酸盐的溶剂化产生的1,3-二取代苯基丙烷。三氟乙酸银（I）-碘也可提供类似的产品，但在这种情况下也会发生芳族碘化。用相同的试剂处理正二十烷也会导致开环，但此处的副产物是通过消除和随后添加而产生的。两种底物对烯烃对每种试剂的反应性均不如烯烃。讨论了反应机理。据报道其他涉及亲电碘与苯基环丙烷和正戊烷的试剂系统的作用。
• Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo01301a003

  日期：1980.6
• Nucleophilic reactivity of zinc and copper carbenoids. Part II
  作者：Paul Knochel、Tso Sheng Chou、Huai Gu Chen、Ming Chang P. Yeh、Michael J. Rozema

  DOI：10.1021/jo00283a006

  日期：1989.10
• MCCORMICK J. P.; BARTON D. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2566-2570
  作者：MCCORMICK J. P.、 BARTON D. L.

  DOI：——

  日期：——