dl-chrysomelidial | 63808-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dl-chrysomelidial
• 英文别名: chrysomelidial；(5R)-2-methyl-5-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 63808-11-7；66537-23-3；66884-89-7；73052-07-0；75332-42-2；76375-87-6；76497-42-2；83945-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OPYIDDKLXUUEPE-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-chrysomelidial 在 甲酸 、 coenzyme 作用下， 生成 dl-Iridodial
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-晶状脂质，（±）-脱氢铱和（±）-铱

  摘要：

  用10 ％甲酸水溶液处理10-环氧肟酸酯（3）（虹彩生物合成的关键中间体）产生（±）-晶状脂质（5）和（±）-脱氢铱（6），同时还原（3）或（5））和（6）在70％甲酸水溶液中与辅酶模型（8）一起产生（±）-铱（4）。

  DOI：

  10.1039/c39870001020
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dl-chrysomelidial
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153

文献信息

• Beetles Do It Differently: Two Stereodivergent Cyclisation Modes in Iridoid-Producing Leaf-Beetle Larvae
  作者：Maritta Kunert、Peter Rahfeld、Kamel H. Shaker、Bernd Schneider、Anja David、Konrad Dettner、Jacques M. Pasteels、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/cbic.201200689

  日期：2013.2.11

  circles: Leaf‐beetle larvae synthesise the iridoid monoterpene chrysomelidial as a defensive compound. Feeding experiments with the deuterated precursor [2H5]8‐hydroxygeraniol indicated two stereodivergent cyclisation modes towards chrysomelidial. To study the influence of the cyclisation mode on the stereochemistry, the configurations of chrysomelidials from seven species of leaf‐beetle larvae were determined

  防御圈：甲虫幼虫合成了虹彩状单萜金眼睑小球作为防御性化合物。氘代前体[ 2 H 5 ] 8-羟基香叶醇的进料实验表明，向金黄色脂质体的两种立体发散环化方式。为了研究环化方式对立体化学的影响，确定了来自七种叶甲虫幼虫的小核虫的构型。
• Tricyclo[3,3,0,02,8]octanones as building blocks in natural products synthesis (I). --The synthesis of chrysomelidial--
  作者：Kenji Kon、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78699-0

  日期：1980.1

  The stereocontrolled synthesis of chrysomelidial from 4-methyl-tricyclo[3,3,0,02,8]octan-3-one is described.

  描述了一种由4-甲基-三环[3,3,0,0 2,8 ]辛烷-3-酮立体控制的脂质体合成。
• The base-catalyzed cyclization of 10-oxocitral synthesis of chrysomelidal and dehydroiridodial
  作者：Franco Bellesia、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84024-1

  日期：1986.1

  Base treatment of 10-oxocitral () gives chrysomelidial () and dehydroiridodial (), supporting the intermediacy of in the biosynthesis of some iridoid glucosides. Cannizzaro reaction of and affords regioselectively a new iridolactone, 1,2-dehydroisoiridomirmecin ().

  10-oxocitral的碱处理（）可以得到chrysomelidial（）和dehydroiridodial（），从而在某些虹彩状糖苷的生物合成中起到了中间作用。的坎尼扎罗反应和得到区域选择性新iridolactone，1,2- dehydroisoiridomirmecin（ ）。
• METHOD AND DEVICE TO TRAP ACARIDS
  申请人：Domobios

  公开号：EP3253203B1

  公开（公告）日：2020-10-28
• COMPOSITIONS FOR ATTRACTING PESTS AND USES THEREOF
  申请人：DOMOBIOS

  公开号：US20210161130A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compositions comprising menthone, either alone (i.e., isolated) or within an essential oil such as peppermint oil, for attracting pests, in particular acarids. The present invention also relates to methods and devices for attracting pests, in particular acarids.