Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate | 73719-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate
• 英文别名: methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxoheptanoate；Methyl 2,6-dioxo-3-prop-1-en-2-ylheptanoate
• CAS: 73719-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: FFQWMEIDPHREBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。二十九。从 2,4-二氧戊酸甲酯-异戊二烯的光加合物中方便地制备 1,2,3-取代的环戊烯

  摘要：

  通过异戊二烯与 2,4-二氧戊酸甲酯的环加成反应获得的光加合物转化为环戊烯衍生物。中间体二醇的立体化学是通过相互之间的化学相关性建立的；在所采用的条件下，只有顺式二醇可转化为环戊烯，这表明受阻的二醇功能发生了乙酰化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1574
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 、 天然橡胶 、 乙酸乙酯 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HATSUI, TOSHIHIDE;NOJIMA, CHITOSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2932-2938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LI. Structure Elucidation of the Pyrolysates Formed by “Retro-Benzilic Acid Rearrangement” of the Proto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate-Olefins
  作者：Toshihide Hatsui、Chitoshi Nojima、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2932

  日期：1989.9

  Pyrolysates obtained from the proto-photoadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate with olefins were shown to be 3-acetyl-1,2-cyclopentanedione derivatives. One-pot formation of polyfunctionalized cyclopentane derivatives via a photocycloaddition has no precedence. Intentional preparation of the ring system was also achieved by a diethyl azodicarboxylate–triphenylphosphine treatment of the proto-adducts.

  从甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的原始光加合物中获得的热解产物被证明是3-乙酰基-1,2-环戊二酮衍生物。通过光环加成一锅合成多功能化的环戊烷衍生物尚无先例。通过二乙基偶氮二羧酸酯–三苯基膦处理原加合物，也成功实现了环系的 intentional 准备。
• FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OF<i>dl</i>-DEHYDROIRIDODIAL AND<i>dl</i>-CHRYSOMELIDIAL
  作者：Hitoshi Takeshita、Toshihide Hatsui、Nobuo Kato、Takeshi Masuda、Hirotaka Tagoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1153

  日期：1982.8.5

  Functionalized cyclopentane derivatives were prepared by the retro-ozonolys of methyl 2,6-dioxoheptanoates, which are readily accessible from the photocycloaddition of methyl 2,4-dioxopentanoate with olefins. By this method, 3-isopropenyl-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclopentene, a versatile intermediate to iridoid terpenoids, and 1-methoxycarbonyl-2,6,6-trimethylfulvene were synthesized from isoprene. Alternative syntheses of dl-dehydroiridodial and dl-chrysomelidial were accomplished.

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。