dl-dehydroiridodial | 63808-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dl-dehydroiridodial
• 英文别名: dehydroiridodial；(5R)-2-methyl-5-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 63808-11-7；66537-23-3；66884-89-7；73052-07-0；75332-42-2；76375-87-6；76497-42-2；83945-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OPYIDDKLXUUEPE-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-dehydroiridodial 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-dehydroiridodiol
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 dl-dehydroiridodial
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153

文献信息

• Revisions of the absolute configurations of C-8 methyl groups in dehydroiridodiol, neonepetalactone, and matatabiether from Actinidia polygama miq
  作者：Tsutomu Sakai、Kimiko Nakajima、Kazuo Yoshihara、Takeo Sakan、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88041-0

  日期：1980.1

  The absolute configurations of C-8 Me groups in dehydro-iridodiol, neonepetalactone, and matatabiether isolated from the cat- and lacewmg-attracting plant Actinidia polygama Miq. were revised to the S configurations on the basis of chemical transformations and unambiguous syntheses.

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。
• Biomimetic synthesis of (±)-chrysomelidial, (±)-dehydroiridodial, and (±)-iridodial
  作者：Shinichi Uesato、Yasuko Ogawa、Masaharu Doi、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1039/c39870001020

  日期：——

  Treatment of 10-oxocitral (3), a key intermediate for iridoid biosynthesis, with 50% aqueous formic acid yielded (±)-chrysomelidial (5) and (±)-dehydroiridodial (6), while reduction of (3) or (5) and (6) in 70% aqueous formic acid with the coenzyme model (8) gave rise to (±)-iridodial (4).

  用10 ％甲酸水溶液处理10-环氧肟酸酯（3）（虹彩生物合成的关键中间体）产生（±）-晶状脂质（5）和（±）-脱氢铱（6），同时还原（3）或（5））和（6）在70％甲酸水溶液中与辅酶模型（8）一起产生（±）-铱（4）。
• FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OF<i>dl</i>-DEHYDROIRIDODIAL AND<i>dl</i>-CHRYSOMELIDIAL
  作者：Hitoshi Takeshita、Toshihide Hatsui、Nobuo Kato、Takeshi Masuda、Hirotaka Tagoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1153

  日期：1982.8.5

  Functionalized cyclopentane derivatives were prepared by the retro-ozonolys of methyl 2,6-dioxoheptanoates, which are readily accessible from the photocycloaddition of methyl 2,4-dioxopentanoate with olefins. By this method, 3-isopropenyl-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclopentene, a versatile intermediate to iridoid terpenoids, and 1-methoxycarbonyl-2,6,6-trimethylfulvene were synthesized from isoprene. Alternative syntheses of dl-dehydroiridodial and dl-chrysomelidial were accomplished.

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。
• The base-catalyzed cyclization of 10-oxocitral synthesis of chrysomelidal and dehydroiridodial
  作者：Franco Bellesia、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84024-1

  日期：1986.1

  Base treatment of 10-oxocitral () gives chrysomelidial () and dehydroiridodial (), supporting the intermediacy of in the biosynthesis of some iridoid glucosides. Cannizzaro reaction of and affords regioselectively a new iridolactone, 1,2-dehydroisoiridomirmecin ().

  10-oxocitral的碱处理（）可以得到chrysomelidial（）和dehydroiridodial（），从而在某些虹彩状糖苷的生物合成中起到了中间作用。的坎尼扎罗反应和得到区域选择性新iridolactone，1,2- dehydroisoiridomirmecin（ ）。