(S,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(prop-1-enyloxy)ethyl)benzene | 1013657-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(prop-1-enyloxy)ethyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(prop-1-enyloxy)ethyl)benzene；1,3,5-tri(propan-2-yl)-2-[(1S)-1-[(Z)-prop-1-enoxy]ethyl]benzene
• CAS: 1013657-43-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: FKAPDTJCGIHIQI-YDZSZYSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(prop-1-enyloxy)ethyl)benzene 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的不对称合成：环丁烯-G的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jo202261z
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S)-1-((1E)-1,2-dichloroethenyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene 在 正丁基锂 、 5% palladium on barium sulfate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(prop-1-enyloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的不对称合成：环丁烯-G的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jo202261z

文献信息

• Thermal [2 + 2]-Cycloaddition of Ketenes with Chiral Enol Ethers: Route to Densely Substituted Cyclobutanones
  作者：Pauline Rullière、Julien Grisel、Clément Poittevin、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01058

  日期：2016.6.17

  polysubstituted cyclobutanones by [2 + 2]-cycloaddition of ketenes with chiral acyclic enol ethers is reported. A wide variety of easily accessible di- and monosubstituted ketenes were found to react with a very high degree of stereoselectivity with chiral, Stericol derived, acyclic enol ethers. This combination of simple reagents provides straightforward entry to highly substituted enantioenriched

  据报道，乙烯酮与手性无环烯醇醚的[2 + 2]-环加成反应获得了手性多取代的环丁酮。发现各种易于获得的二取代和单取代的烯酮与手性，三羟甾醇衍生的无环烯醇醚以非常高的立体选择性反应。简单试剂的这种组合提供了直接进入高度取代的对映体富集的环丁酮的途径。
• Expedient Approach to Chiral Cyclobutanones:  Asymmetric Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Susannah C. Coote、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol702977x

  日期：2008.3.1

  An efficient one-pot asymmetric synthesis of cyclobutanones from chiral enol ethers is described. The approach is illustrated with alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers (nine examples). A new enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir) could thus be achieved.