4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione | 144290-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• 英文别名: 4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione；4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione；4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• CAS: 144290-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: BUXBOOPDBDMDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C (decomp)
• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Six-Step Synthesis of (.+-.)-Camptothecin

  摘要：

  A six-step synthesis of (+/-)-camptothecin has been achieved starting from 2-methoxypyridine and 8-bromoquinoline.

  DOI：

  10.1021/jo00097a004
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(1-carboxypropyl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氧气 、 二甲胺 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 copper dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A practical formal synthesis of camptothecin

  摘要：

  The synthesis of the DE ring of camptothecin using simple and inexpensive starting materials, employing an addition elimination reaction and selective esterification of an aliphatic carboxylic acid as key steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.017

文献信息

• Practical formal total synthesis of (rac)- and (S)-camptothecin
  作者：René Peters、Martin Althaus、Anne-Laure Nagy

  DOI：10.1039/b514147h

  日期：——

  A practical, efficient and scalable formal total synthesis of (rac)- and (S)-camptothecin is described, which proceeds via the known DE ring building blocks 19 and (S)-19, respectively. The racemic synthesis starts from diethyl oxalate and uses straightforward carbonyl chemistry in order to generate the pyridone ring system. 19 was formed in 8.4% overall yield over 9 linear steps avoiding any chromatographic

  描述了（rac）-和（S）-喜树碱的实用，有效和可扩展的形式全合成，其分别通过已知的DE环结构单元19和（S）-19进行。外消旋合成从草酸二乙酯开始，并使用简单的羰基化学反应生成吡啶酮环系统。在9个线性步骤中，以8.4％的总收率形成19，从而避免了任何色谱纯化。该方法的不对称形式包括对映体纯的α-酮酸酯30的非对映选择性格氏试剂，以生成（S）-构型的四元立体中心。助剂可以高产量回收，并已成功多次重复使用。最后的步骤与消旋方法平行。因此，经10个步骤以9.4％的总收率（er = 95：5）制备（S）-19。
• Process for the manufacture of intermediates in camptothecin production
  申请人：Peters Rene

  公开号：US20060189807A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides a process for the manufacture of the compound of formula (1): which is a key intermediate in the manufacture of camptothecin (CPT). This compound continues to serve as an attractive and promising lead structure for the development of new anti-cancer drugs.

  本发明提供了一种用于制造化合物的过程，该化合物的化学式为(1)，它是紫杉醇（CPT）制造过程中的一个关键中间体。这种化合物继续作为一种有吸引力和有前途的首要结构，用于开发新的抗癌药物。
• Tandem Aza-Michael-Condensation-Aldol Cyclization Reaction: Approach to the Construction of DE Synthon of (±)-Camptothecin
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-0028-1083539

  日期：——

  An efficient synthesis of the DE ring of camptothecin, employing a Reformatsky and a tandem one-pot, three-step trans- formation involving aza-Michael reaction, condensation with ethyl malonyl chloride followed by intramolecular 'aldol' reaction to fur- nish the dihydropyridone derivative from commercially available starting materials, has been achieved.

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。
• Synthesis of an analog of camptothecin by a general method
  作者：Robert E. Lyle、James A. Bristol、Michael J. Kane、David A. Portlock

  DOI：10.1021/jo00959a006

  日期：1973.9
• NEW SYNTHESIS OF A CAMPTOTHECIN SUBUNIT
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1856124B1

  公开（公告）日：2011-11-02

表征谱图