(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol | 870135-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 870135-78-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: XDOHGOKKUVNWSW-MLBCHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol 在 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 thexyl borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4aR,6R,7S,8aS,9S,9aR,10aS)-2,7-Diallyl-9-benzyloxy-3,8a-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代双环闭合复分解快速双向合成甘菊酸的FJ片段。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501925
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-di-O-tert-butylsilylidene-D-glucal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代双环闭合复分解快速双向合成甘菊酸的FJ片段。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501925

文献信息

• Harnessing Glycal-Epoxide Rearrangements: The Generation of the AB, EF, and IJ Rings of Adriatoxin
  作者：Clement Osei Akoto、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/anie.200803791

  日期：2008.10.6
• Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons
  作者：Yuan Zhang、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol8025439

  日期：2009.1.1

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.
• Rapid Two-Directional Synthesis of the F-J Fragment of the Gambieric Acids by Iterative Double Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Marc C. Kimber、Jerod Robertson、Christopher S. P. McErlean、Claire Wilson

  DOI：10.1002/anie.200501925

  日期：2005.9.26