(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxane-3,5-diol | 870135-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxane-3,5-diol
• CAS: 870135-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: QLWTWCGLAPEFKA-ALYAQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxane-3,5-diol 在 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 thexyl borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4aR,6R,7S,8aS,9S,9aR,10aS)-2,7-Diallyl-9-benzyloxy-3,8a-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代双环闭合复分解快速双向合成甘菊酸的FJ片段。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501925
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-allyl-8-(benzyloxy)-2,2-di-tert-butyl-7-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代双环闭合复分解快速双向合成甘菊酸的FJ片段。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501925

文献信息

• Rapid Two-Directional Synthesis of the F-J Fragment of the Gambieric Acids by Iterative Double Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Marc C. Kimber、Jerod Robertson、Christopher S. P. McErlean、Claire Wilson

  DOI：10.1002/anie.200501925

  日期：2005.9.26