(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate | 245674-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 245674-32-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: QSNNPZGPYLYPBQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2,3-dihydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷酮合成外消旋和对映体纯的内环氨基甲酸酯的高效快捷方法。

  摘要：

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。

  DOI：

  10.1021/jo9903297
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮[2 + 2]环加成到带有手性助剂的环内烯甲酸酯中的非对映选择性。（-）-Geissman-Waiss内酯的合成

  摘要：

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01638-x