(7S,10R)-3-(4-Chloro-benzylidene)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione | 130143-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,10R)-3-(4-Chloro-benzylidene)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 130143-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₄
• 分子量: 362.853
• InChiKey: OIPYBAAOXVUERK-LNMAUBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,10R)-3-(4-Chloro-benzylidene)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl (2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成中的环加成。第41部分。手性螺环5-芳基亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮作为对映体纯的2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的新型合成子

  摘要：

  螺环5-芳基亚甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮的E-和Z-异构体，是对映体纯的环丙烷-1,1-二羧酸酯的有用合成子，是由1-薄荷酮合成的。它们的非对面选择性是由其二恶烷二酮环中的舟形结构解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93764-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (7S,10R)-3-(4-Chloro-benzylidene)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的环加成。第41部分。手性螺环5-芳基亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮作为对映体纯的2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的新型合成子

  摘要：

  螺环5-芳基亚甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮的E-和Z-异构体，是对映体纯的环丙烷-1,1-二羧酸酯的有用合成子，是由1-薄荷酮合成的。它们的非对面选择性是由其二恶烷二酮环中的舟形结构解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93764-5

文献信息

• Tsuno, Takashi; Sugiyama, Kunio; Ago, Hideo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2631 - 2654
  作者：Tsuno, Takashi、Sugiyama, Kunio、Ago, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Kano, Kazuya; Kitazawa, Noritaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1229 - 1232
  作者：Sato, Masayuki、Kano, Kazuya、Kitazawa, Noritaka、Hisamichi, Hiroyuki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• 6-Methyl-3-benzylidene-5,6-dihydropyran-2,4-diones: Synthesis and diastereoselectivity
  作者：Masayuki Sato、Satoshi Sunami、Chikara Kaneko、Shun-ichi Satoh、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80076-6

  日期：1994.9

  (S)-6-Methyl-(Z)-3-benzylidene-5,6-dihydropyran-2,4-diones have been synthesized from (S)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2,4-dione through Knoevenagel condensation with an arylaldehyde followed by recrystallization from ether. The results of conjugate additions and hetero Diels-Alder reactions of these compounds including an interpretation of the observed diastereoselectivities are described.