7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione | 105252-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: (8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 105252-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: NFBSASLGDRFDET-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 在 base 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,7S,10R)-1-(4-Chloro-phenyl)-7-isopropyl-10-methyl-5,12-dioxa-dispiro[2.2.5.2]tridecane-4,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的环加成。第41部分。手性螺环5-芳基亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮作为对映体纯的2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的新型合成子

  摘要：

  螺环5-芳基亚甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮的E-和Z-异构体，是对映体纯的环丙烷-1,1-二羧酸酯的有用合成子，是由1-薄荷酮合成的。它们的非对面选择性是由其二恶烷二酮环中的舟形结构解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93764-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (-)-薄荷酮 100.0 ℃ 、16.0 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以44%的产率得到7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  生成α-氧杂环丁烯的有效方法：烯醇化的麦德鲁姆酸衍生物的环还原

  摘要：

  由Meldrum酸合成了一系列6-甲氧基-或甲硅烷氧基-4 H -1,3-二恶英-4-酮。这些二恶英在20–50°C下进行了4 + 2环还原，定量转化为甲氧基或甲硅烷氧基羰基酮和酮。通过红外光谱以及用叔丁醇捕获来表征烯酮。这些烯醇化的Meldrum酸衍生物的现成环还原反应强烈表明，Meldrum酸对亲核试剂的异常高敏感性是由于互变异构6-羟基二恶英酮的环还原反应所产生的羧基烯酮的参与。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01566-9
• 作为试剂：
  描述：

  allyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous Pd-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Protonation

  摘要：

  General homogeneous conditions for the palladium-catalyzed synthesis of carbonyl compounds with tertiary carbon stereocenters at the alpha-position are reported. The highly reactive catalyst tolerates a variety of substrate substitution and-functionality, and generates enantioenriched cyclic ketones from racemic allyl beta-ketoester starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol702821j

文献信息

• Towards Organo-Click Chemistry: Development of Organocatalytic Multicomponent Reactions Through Combinations of Aldol, Wittig, Knoevenagel, Michael, Diels-Alder and Huisgen Cycloaddition Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/chem.200400597

  日期：2004.11.5

  copper(I) for catalyzing multicomponent reactions (MCRs). We aimed to prepare both diene and dienophiles simultaneously, under very mild and environmentally friendly conditions, thus giving the constituents for a stereocontrolled Diels-Alder reaction, which in turn yields compounds 4 to 8. A diversity-oriented synthesis of polysubstituted spirotriones 4 to 6 were assembled from simple substrates like

  在这里，我们报告了有关氨基酸和铜（I）组合以催化多组分反应（MCR）的研究。我们的目标是在非常温和且对环境友好的条件下同时制备二烯和亲二烯体，从而提供立体控制的Diels-Alder反应的成分，从而产生化合物4至8。多元定向合成多取代螺三酮4至6在一个锅中，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder和aldol / Knoevenagel / Diels-Alder反应顺序，从简单的底物（例如1-（三苯基膦基亚丙基）-丙烷-2-一，两个醛和环1,3-二酮）组装而成在立体有择的有机催化下。多取代螺三酮1,2，在一个立体定向有机/ Cu（I）催化下，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder / Huisgen环加成反应序列，由简单的底物组装3-traizoles 8。官能化的双螺内酯（例如6）是具有生物活性的抗氧化剂和自由基清除剂，螺三酮（1
• Organocatalytic Formal Intramolecular [3+2]‐Cycloaddition to Acquire Biologically Important Methanodibenzo[ <i>a,f</i> ]azulenes and Methanobenzo[ <i>f</i> ]azulenes
  作者：Swamy Peraka、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201902453

  日期：2019.11.7

  sequential reactions in very good yields with excellent selectivities. These resultant molecules are basic skeletons of important antibiotics, which highlights the value of this formal intramolecular [3+2]-cycloaddition as a key protocol.

  劳森通过五锅有机催化顺序反应，以非常好的收率和极好的选择性，通过一次或两锅操作，被转化为功能丰富的甲烷二苯并[a，f] azulenes和甲氧基苯并[f] azulenes的骨架。这些产生的分子是重要抗生素的基本骨架，突显了这种正式的分子内[3 + 2]-环加成作为关键方案的价值。
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Hironori NOCHI、Ayumu KURIMOTO、Hiroshi SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.1251

  日期：——

  Synthesis of 5-isonitroso-1, 3-dioxane-4, 6-dione (2 : isonitroso Meldrum's acid) and related compounds and their reactions were described. Compound (2) reacted with various alcohols to give hydroxyiminoacetic acid esters in moderate yields. Compound 2 was acetylated in the usual manner to give 5-acetoxyimino-1, 3-dioxane-4, 6-dione (9)as a stable crystalline substance, which acted not as a heterodiene but as a heterodienophile and underwent hetero Diels-Alder reaction with various dienes to form [4+2] adducts.

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。
• Demuth, Martin; Palomer, Albert; Sluma, Heinz-Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1093 - 1095
  作者：Demuth, Martin、Palomer, Albert、Sluma, Heinz-Dieter、Dey, Ashesh K.、Krueger, Carl、Tsay, Yi-Hung

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions in syntheses. Part 41. Chiral spirocyclic 5-arylmethylene-1,3-dioxane-4,6-diones as novel synthons for enantiomerically pure 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Masayuki Sato、Hiroyuki Hisamichi、Chikara Kaneko、Naoko Suzaki、Toshio Furuya、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93764-5

  日期：——

  E- and Z-isomers of spirocyclic 5-arylmethylene-1,3-dioxane-4,6-dione, useful synthons for enantiomerically pure cyclopropane-1,1-dicarboxylates, have been synthesized from 1-menthone. Their diastereofacial selectivity is explained by a boat conformation in their dioxanedione ring.

  螺环5-芳基亚甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮的E-和Z-异构体，是对映体纯的环丙烷-1,1-二羧酸酯的有用合成子，是由1-薄荷酮合成的。它们的非对面选择性是由其二恶烷二酮环中的舟形结构解释的。