methyl 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranoside | 131053-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: methyl 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-alpha-D-xylofuranoside；[(2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131053-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₃O₆S
• 分子量: 411.359
• InChiKey: QOGKGOBTUFQTRU-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 钯 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5

文献信息

• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05013842A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol--known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明揭示了一种新颖的方法，通过对甲基呋喃苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物进行分子内环闭合，合成手性吡咯烷和哌啶。这种新方法优选地提供了从双丙酮葡萄糖合成1,4-二去氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇（称为DAB1）、（2S,3R,4R）-3,4-二羟基脯氨酸、法果胺[1,5-亚胺-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]以及（2S,3R,4R）-3,4-二羟基哌酰胺的高效合成，通过对甲基呋喃苷的异构混合物的2-O-三氟甲基磺酸酯的分子内亲核取代反应实现。
• FLEET, GEORGE W. J.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 119-136
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• US5013842A
  申请人：——

  公开号：US5013842A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]
  作者：George W.J. Fleet、David R. Witty

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86337-5

  日期：1990.1