iodopentanaldehyde | 108350-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: iodopentanaldehyde
• 英文别名: 2-Iodopentanal
• CAS: 108350-37-4
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: UKXFYFJFSCMQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate 、 iodopentanaldehyde 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4RS,5SR)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-5-propyl-4-p-tolyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active cis-Isoxazoline N-Oxides

  摘要：

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol102181r
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 碘 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到iodopentanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Iodine: A Useful Reagent for the Direct and Regiospecific Synthesis of α-Iodocarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31748

文献信息

• BARLUENGA J. MARTINEZ-GALLO J.; NAJERA C.; YUS M., SYNTHESIS,(1986) N 8, 678-680
  作者：BARLUENGA J. MARTINEZ-GALLO J.、 NAJERA C.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active <i>cis</i>-Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Zugui Shi、Bin Tan、Wendy Wen Yi Leong、Xiaofei Zeng、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol102181r

  日期：2010.12.3

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.
• Mercury(II) Chloride-Iodine: A Useful Reagent for the Direct and Regiospecific Synthesis of α-Iodocarbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、José M. Martinez-Gallo、Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1986-31748

  日期：——