2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine | 951676-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether；diphenylprolinol trimethylsilyl ether；(rac)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine；2-[Diphenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidine；[diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 951676-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NOSi
• 分子量: 325.526
• InChiKey: RSUHWMSTWSSNOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仲胺亲电氰化的简便方法

  摘要：

  漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以生成亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核试剂反应。这种氧化性N-氰化反应允许在不使用剧毒卤化氰的情况下从胺制备双取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403245r
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过II型[5+2]环加成反应对映选择性全合成Cerorubenic Acid-III

  摘要：

  详细描述了第一个对映选择性全合成蜡红烯酸-III。描述了不同的策略和尝试，基于 II 型 [5+2] 环加成反应，导致双环 [4.4.1] 环系统具有应变桥头双键。此外，发现萘钠在化学选择性还原 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯方面是有效的，在一次操作中完成了三个转化。应用了一种不寻常的 S N 1 环化反应来构建具有合成挑战性的乙烯基环丙烷部分。该策略能够在 19 步中全合成 Cerorubenic acid-III。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00185
• 作为试剂：
  描述：

  7-(2-chlorophenyl)hept-2-ene-1,7-diol 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁和有机催化借氢立体选择性构建四氢吡喃

  摘要：

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01969

文献信息

• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。
• Enantioselective Total Synthesis of Cerorubenic Acid-III via Type II [5+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Xin Liu、Junyang Liu、Jianlei Wu、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00185

  日期：2021.8.20

  The first enantioselective total synthesis of cerorubenic acid-III is described in detail. Different strategies and attempts, based on a type II [5+2] cycloaddition reaction, leading to the bicyclo[4.4.1] ring system with a strained bridgehead double bond, are depicted. Furthermore, sodium naphthalenide was found to be efficient in the chemoselective reduction of 8-oxabicyclo[3.2.1]octene, with three

  详细描述了第一个对映选择性全合成蜡红烯酸-III。描述了不同的策略和尝试，基于 II 型 [5+2] 环加成反应，导致双环 [4.4.1] 环系统具有应变桥头双键。此外，发现萘钠在化学选择性还原 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯方面是有效的，在一次操作中完成了三个转化。应用了一种不寻常的 S N 1 环化反应来构建具有合成挑战性的乙烯基环丙烷部分。该策略能够在 19 步中全合成 Cerorubenic acid-III。
• A Simple Method for the Electrophilic Cyanation of Secondary Amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ol403245r

  日期：2014.1.3

  Bleach oxidizes trimethylsilyl cyanide to generate an electrophilic cyanating reagent that readily reacts with an amine nucleophile. This oxidative N-cyanation reaction allows for the preparation of disubstituted cyanamides from amines without using highly toxic cyanogen halides.

  漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以生成亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核试剂反应。这种氧化性N-氰化反应允许在不使用剧毒卤化氰的情况下从胺制备双取代的氰胺。