7-methyl-3-phenyl-2(3H)-benzofuranone | 39531-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-methyl-3-phenyl-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: 7-methyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one；7-Methyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-on；7-methyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 39531-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: WPCVLNBRORVFOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phthalimidoacrylate 、 7-methyl-3-phenyl-2(3H)-benzofuranone 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-((R)-7-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-2-酮与2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸烷基酯的不对称共轭加成：模拟结构-立体选择性与立体和电子参数的关系

  摘要：

  描述了一个高度预测性的模型，该模型将叔胺硫脲催化剂的空间和电子参数与3-取代的苯并呋喃酮和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸烷基酯的迈克尔反应的立体选择性相关。如预料的那样，新的3,5-双（三氟甲基）苄基和甲基取代的叔胺硫脲被证明是非常适合该反应的催化剂，并能够合成具有1,3-不相邻的立体中心的对映体富集的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201601028
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 扁桃酸 生成 7-methyl-3-phenyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Arventi, Annales Scientifiques de l'Universite de Jassy, Section 1: Mathematiques, Physique, Chimie, 1938, vol. 24, p. 72,86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Reactions between 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones and 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene Catalyzed by Bifunctional Catalysts Containing Tertiary Amine and Thiourea Groups
  作者：Xin Li、Yue-Yan Zhang、Xiao-Song Xue、Jia-Lu Jin、Bo-Xuan Tan、Cong Liu、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101765

  日期：2012.3

  Highly enantioselective catalytic conjugate additions of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene in the presence of catalysts based on Cinchona alkaloids and containing tertiary amine and thiourea groups have been developed. Good to excellent stereoselectivities (up to 99 % ee) could be achieved. An interesting effect of substituent positions on stereoselectivities was

  在基于金鸡纳生物碱并含有叔胺和硫脲基团的催化剂存在下，高度对映选择性催化共轭加成 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮到 1,1-双(苯磺酰基)乙烯。可以实现良好到出色的立体选择性（高达 99% ee）。观察到取代位置对立体选择性的有趣影响，并进行了解释这种现象的理论研究。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。
• Rathore; Reddy, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 556 - 558
  作者：Rathore、Reddy

  DOI：——

  日期：——
• RATHORE, H. G. S.;REDDY, V. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 6, 556-558
  作者：RATHORE, H. G. S.、REDDY, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Radical Agents
  申请人：Baschong Werner

  公开号：US20080305055A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of the formulae (1), (2) and selected hindered nitroxyl, hydroxylamine and hydroxylamine salt compounds such as the compound of formula (3), wherein Gi is hydrogen; C 1 -C 22 alkyl; C 1 -C 22 alkylthio; C 2 -C 22 alkylthioalkyl; C 5 -C 7 cycloalkyl; phenyl; C 7 -C 9 phenylalkyl; or SO 3 M; G 2 is C 1 -C 22 alkyl; C 5 -C 7 cycloalkyl; phenyl; or C 7 -C 9 phenylalkyl; E is oxyl or hydroxyl; V is —O—; or —NH—; a is 0 or 1 or 2; b, c and d and g are each independently of one another 0 or 1; e is an integer from 1 to 4; f, m, n and p are each independently of one another an integer from 1 to 3; q is 0 or an integer from 1 to 3; Q, T and G 3 are as defined in claim 1 ; G 4 and G 5 are each independently of the other hydrogen; or C 1 -C 22 alkyl; exhibit marked antiinflammatory action.