6-acetyl-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman | 50603-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 1-(7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 50603-70-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: NIFJVQOQUCCIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-acetyl-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895