2-氯-3,8-二甲基喹啉 | 108097-04-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3,8-二甲基喹啉
• 英文名称: 2-Chloro-3,8-dimethylquinoline
• CAS: 108097-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: NVTHPPOUFJQHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,8-二甲基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-3,8-dimethylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 8-substituted-2-aryl-5-alkylaminoquinolines: Potent, orally active corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kohdoh Shikata、Ryota Taguchi、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Yoshinori Takahashi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.028

  日期：2012.11

  We previously reported a series of 8-methyl-2-aryl-5-alkylaminoquinolines as a novel class of corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. A critical issue encountered for this series of compounds was low aqueous solubility at physiological pH (pH 7.4). To address this issue, derivatization at key sites (R2, R3, R5, R5′, and R8) was performed and the relationships between structure

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。
• Enantioselective Catalyses 110.1 New Chiral Phosphanes Derived from Substituted Quinolines
  作者：H. Brunner、T. Rückert

  DOI：10.1055/s-1997-1339

  日期：1997.11

  Optically active, two-layer phosphanes were obtained by reaction of quinolineamines with metalated 1,2-bisphosphanylbenzene and chiral monodentate quinolinephosphanes were synthesized by reaction of optically active quinolineamines with lithium diphenylphosphide. The precursors were built up from quinoline derivatives containing bromomethyl groups and chiral secondary amines.

  光学活性的双层磷烷是通过喹啉胺与金属化的1,2-双磷酰基苯反应得到的，光学活性的单牙喹啉磷烷是通过光学活性喹啉胺与二苯基磷化锂反应合成的。前体是由含溴甲基基团的喹啉衍生物和手性二级胺构建而成的。
• A Simple New Synthetic Method for the Preparation of 2-Aminoquinolines
  作者：Ferenc Kóródi

  DOI：10.1080/00397919108021774

  日期：1991.9

  Abstract 2-Chloroquinolines (la-j) heated in acetamide at 200° in the presence of potassium carbonate give 2-aminoquinolines (2a-j) in good yields.

  摘要 2-氯喹啉 (la-j) 在乙酰胺中在碳酸钾存在下于 200° 加热，以良好的收率得到 2-氨基喹啉 (2a-j)。
• Inhibitors of PI3K-Delta and Methods of Their Use and Manufacture
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20140045825A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  该发明涉及式I的化合物：以及其药学上可接受的盐或溶剂，以及制备和使用该化合物的方法。
• Korodi, Ference, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1549 - 1552
  作者：Korodi, Ference

  DOI：——

  日期：——