2-氯-3,7-二甲基喹啉 | 73863-46-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3,7-二甲基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3,7-dimethyl-quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3,7-dimethylquinoline
• CAS: 73863-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• mdl: MFCD02327517
• 分子量: 191.66
• InChiKey: VRCFMOSCDFQGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,7-二甲基喹啉 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,7-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第8部分。苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉

  摘要：

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。

  DOI：

  10.1039/p19810001537
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-tolyl)propionamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-氯-3,7-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第8部分。苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉

  摘要：

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。

  DOI：

  10.1039/p19810001537

文献信息

• A Simple New Synthetic Method for the Preparation of 2-Aminoquinolines
  作者：Ferenc Kóródi

  DOI：10.1080/00397919108021774

  日期：1991.9

  Abstract 2-Chloroquinolines (la-j) heated in acetamide at 200° in the presence of potassium carbonate give 2-aminoquinolines (2a-j) in good yields.

  摘要 2-氯喹啉 (la-j) 在乙酰胺中在碳酸钾存在下于 200° 加热，以良好的收率得到 2-氨基喹啉 (2a-j)。
• Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
  申请人：Kim Jung Keun

  公开号：US20070104980A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed herein are red phosphorescent compounds of the following Formulas 1 to 4: wherein is R1, R2 and R3 are independently a C 1 -C 4 alkyl group, R4, R5, R6 and R7 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, and is selected from 2,4-pentanedione, 2,2,6,6,-tetramethylheptane-3,5-dione, 1,3-propanedione, 1,3-butanedione, 3,5-heptanedione, 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione, 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione, and 2,2-dimethyl-3,5-hexanedione; wherein is R1 and R2 are independently selected from C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, R3, R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, and is selected from 2,4-pentanedione, 2,2,6,6,-tetramethylheptane-3,5-dione, 1,3-propanedione, 1,3-butanedione, 3,5-heptanedione, 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione, 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione and 2,2-dimethyl-3,5-hexanedione; wherein is R1 and R2 are independently selected from C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, R3, R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, and is selected from 2,4-pentanedione, 2,2,6,6,-tetramethylheptane-3,5-dione, 1,3-propanedione, 1,3-butanedione, 3,5-heptanedione, 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione, 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione and 2,2-dimethyl-3,5-hexanedione; and wherein is R1 and R2 are independently selected from C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, R3, R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, and is selected from 2,4-pentanedione, 2,2,6,6,-tetramethylheptane-3,5-dione, 1,3-propanedione, 1,3-butanedione, 3,5-heptanedione, 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione, 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione and 2,2-dimethyl-3,5-hexanedione. Further disclosed herein is an organic electroluminescent (EL) device comprising an anode, a hole injecting layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injecting layer, and a cathode laminated in this order wherein one of the red phosphorescent compounds is used as a dopant of the light-emitting layer.

  本文公开了以下化合物的红色磷光化合物，其中公式1至4如下： 其中，R1、R2和R3分别为C1-C4烷基，R4、R5、R6和R7分别选择氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，而Q则选择2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、1,3-丙二酮、1,3-丁二酮、3,5-庚二酮、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮和2,2-二甲基-3,5-己二酮。 其中，R1和R2分别选择C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，R3、R4、R5和R6分别选择氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，而Q则选择2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、1,3-丙二酮、1,3-丁二酮、3,5-庚二酮、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮和2,2-二甲基-3,5-己二酮。 其中，R1和R2分别选择C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，R3、R4、R5和R6分别选择氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，而Q则选择2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、1,3-丙二酮、1,3-丁二酮、3,5-庚二酮、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮和2,2-二甲基-3,5-己二酮。 其中，R1和R2分别选择C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，R3、R4、R5和R6分别选择氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，而Q则选择2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、1,3-丙二酮、1,3-丁二酮、3,5-庚二酮、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮和2,2-二甲基-3,5-己二酮。 本文还公开了一种有机电致发光（EL）器件，其中包括阳极、注入空穴层、空穴传输层、发光层、电子传输层、注入电子层和阴极，依次层压，其中红色磷光化合物之一被用作发光层的掺杂剂。
• Red phosphorescent compounds and organic electromuninescent devices using the same
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：EP1783132B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• METH-COHN O.; RHONATI S.; TARNOWSKI B., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4885-4886
  作者：METH-COHN O.、 RHONATI S.、 TARNOWSKI B.

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN O.; RHOUATI S.; TARNOWSKI B.; ROBINSON A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1537-1543
  作者：METH-COHN O.、 RHOUATI S.、 TARNOWSKI B.、 ROBINSON A.

  DOI：——

  日期：——