3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid | 62806-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)acrylic acid；(E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid；3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid；3-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-yl]-acrylic acid；3t-[5-(4-nitro-phenyl)-[2]furyl]-acrylic acid；3t-[5-(4-Nitro-phenyl)-[2]furyl]-acrylsaeure；(E)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 62806-39-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• mdl: MFCD00695934
• 分子量: 259.218
• InChiKey: OGFLVOQOCHNPDE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-酰基氨基-3-苯甲酰基苯基）-3- [5-（4-硝基苯基）-2-呋喃基]丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了硝基苯呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮4f作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。我们最初的铅4f的二苯甲酮核心结构处的2-酰基氨基取代基的变化产生了几种具有改进活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00064-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l

文献信息

• Non-thiol farnesyltransferase inhibitors: n -(4-acylamino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amides
  作者：Katja Kettler、Jacek Sakowski、Katrin Silber、Isabel Sattler、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00064-6

  日期：2003.4

  have designed the nitrophenylfurylacryl-substituted benzophenone 4f as a non-thiol farnesyltransferase inhibitor utilizing a novel aryl binding site of farnesyltransferase. Variation of the 2-acylamino substituent at the benzophenone core structure of our initial lead 4f yielded several non-thiol farnesyltransferase inhibitors with improved activity. These compounds display activity in the low nanomolar

  我们已经设计了硝基苯呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮4f作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。我们最初的铅4f的二苯甲酮核心结构处的2-酰基氨基取代基的变化产生了几种具有改进活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。
• Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US20030036532A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein n=0-3; R 1 , R 2 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, acyl; R 3 =H, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, acyl, CN, NO 2 , R 4 —X—; R 4 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, acyl; X=NH, O, S, SO 2 , NHSO 2 , OSO 2 , and A, B, C=organic groups. The inventive compounds are used for the prophylaxis and the therapeutic treatment of infectious processes, especially of infectious processes caused by parasites. The invention further relates to medicaments that contain the inventive compounds.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。
• Synthesis of 2-Arylfuro[3,2-c]pyridines and Their Derivatives
  作者：Alžbeta Krutošíková、Róbert Sleziak

  DOI：10.1135/cccc19961627

  日期：——

  A series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines was synthesized. 3-(5-Aryl-2-furyl)propenoic acids 1a-1h were converted to the acid azides 2a-2h, which in turn were cyclized to give 2-arylfuro[3,2-c]pyridine-4(5H)-ones 4a-4h by heating in Dowtherm. The pyridones 4a-4f were aromatized with phosphorus oxychloride to the 2-aryl-4-chlorofuro[3,2-c]pyridines 5a-5f, which were reduced with zinc and acetic acid to the title compounds 6a-6f. Reacted with phosphorus(V) sulfide, the pyridones 4a-4f yielded the corresponding thiones 7a-7f.

  合成了一系列2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶化合物。3-(5-芳基-2-呋喃基)丙烯酸1a-1h被转化为酸叠氮化物2a-2h，然后经过环化反应在Dowtherm中加热得到2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮4a-4h。吡啶酮4a-4f经过磷氯氧化物芳构化为2-芳基-4-氯呋喃[3,2-c]吡啶5a-5f，再用锌和乙酸还原为目标化合物6a-6f。与五氧化二磷反应，吡啶酮4a-4f生成相应的硫醚7a-7f。
• Structure–Activity relationships of novel anti-Malarial agents. Part 4: N-(3-Benzoyl-4-tolylacetylaminophenyl)-3-(5-aryl-2-furyl)acrylic acid amides
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Oliver Krämer、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00555-3

  日期：2002.10

  In a previous report, we have described novel anti-malarial compounds based on a 2,5-diaminobenzophenone scaffold. Here, we have invesigated acryloyl derivatives carrying a biaryl structure consisting of a terminal aryl residue and a central 2-furyl ring. Several compounds were obtained in the series of para-substituted phenylfurylacryloyl derivatives that displayed improved anti-malarial activity in comparison to earlier described derivatives. From the structure-activity relationships it can be deduced that there has to be a lipophilic moiety in the para-position of the terminal phenyl residue. Furthermore, there are indications that, alternatively, activity may benefit from the presence of a polar moiety with hydrogen bond acceptor properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Obushak, N. D.; Ganushchak, N. I.; Lesyuk, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 748 - 753
  作者：Obushak, N. D.、Ganushchak, N. I.、Lesyuk, A. I.、Dzikovskaya, L. M.、Kisilitsa, P. P.

  DOI：——

  日期：——