(E)-N-(4-amino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide | 605636-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-amino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide
• 英文别名: N-(4-amino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide；(E)-N-(4-amino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 605636-80-4
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 453.454
• InChiKey: JLLLGPABCVGFBA-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-amino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(S)-N-[2-benzoyl-4-[3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acryloylamino]phenyl]-phenyl-glycine amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-氨基酰基氨基-3-苯甲酰基苯基）-3- [5-（4-硝基苯基）-2呋喃基]丙烯酸酰胺及其抗疟活性。

  摘要：

  先前发现水溶性对于新型基于二苯甲酮的法呢基转移酶抑制剂的体内抗动物活动是必不可少的。在苯乙酸亚结构中引入α-氨基可提供具有较高法呢基转移酶抑制活性的更可溶化合物。这种结构修饰不利地影响了体外抗动物活动。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.019
• 作为产物：
  描述：

  3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid 在 氯化亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(4-amino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-酰基氨基-3-苯甲酰基苯基）-3- [5-（4-硝基苯基）-2-呋喃基]丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了硝基苯呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮4f作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。我们最初的铅4f的二苯甲酮核心结构处的2-酰基氨基取代基的变化产生了几种具有改进活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00064-6

文献信息

• Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US20030036532A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein n=0-3; R 1 , R 2 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, acyl; R 3 =H, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, acyl, CN, NO 2 , R 4 —X—; R 4 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, acyl; X=NH, O, S, SO 2 , NHSO 2 , OSO 2 , and A, B, C=organic groups. The inventive compounds are used for the prophylaxis and the therapeutic treatment of infectious processes, especially of infectious processes caused by parasites. The invention further relates to medicaments that contain the inventive compounds.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。
• Kettler; Wiesner; Fucik, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 9, p. 677 - 682
  作者：Kettler、Wiesner、Fucik、Sakowski、Ortmann、Dahse、Jomaa、Schlitzer, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Fucik; Kettler; Wiesner, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 10, p. 744 - 752
  作者：Fucik、Kettler、Wiesner、Ortmann、Unterreitmeier、Krauss、Bracher、Jomaa、Schlitzer, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 6: N-(4-Arylpropionylamino-3-benzoylphenyl)-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amides
  作者：Jochen Wiesner、Katharina Fucik、Katja Kettler、Jacek Sakowski、Regina Ortmann、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00179-3

  日期：2003.5

  We have demonstrated that the p-trifluoromethylphenylpropionylamino residue at the 2-position of the core structure leads to an active benzophenone-type anti-malarial agent. The attempt to improve water solubility by introduction of an amino group into the alpha-position of the arylpropionyl residue resulted in decreased activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VERWENDUNG VON 2-PHENYLENDIAMINDERIVATEN ZUR BEHANDLUNG VON INFEKTIONEN
  申请人：Jomaa Pharmaka GmbH

  公开号：EP1257265A2

  公开（公告）日：2002-11-20