N-[3-benzoyl-4-(trifluoroacetylamino)phenyl]-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide | 808170-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-benzoyl-4-(trifluoroacetylamino)phenyl]-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide
• 英文别名: (E)-N-[3-benzoyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 808170-24-3
• 化学式: C₂₈H₁₈F₃N₃O₆
• 分子量: 549.463
• InChiKey: IKYDRMGZUORZJM-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-benzoyl-4-(trifluoroacetylamino)phenyl]-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-(R)-N-[2-benzoyl-4-{3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acryloyl-amino}phenyl]-N-tert-butoxycarbonyphenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 6: N-(4-Arylpropionylamino-3-benzoylphenyl)-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amides

  摘要：

  We have demonstrated that the p-trifluoromethylphenylpropionylamino residue at the 2-position of the core structure leads to an active benzophenone-type anti-malarial agent. The attempt to improve water solubility by introduction of an amino group into the alpha-position of the arylpropionyl residue resulted in decreased activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00179-3
• 作为产物：
  描述：

  3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-benzoyl-4-(trifluoroacetylamino)phenyl]-3-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-酰基氨基-3-苯甲酰基苯基）-3- [5-（4-硝基苯基）-2-呋喃基]丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了硝基苯呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮4f作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。我们最初的铅4f的二苯甲酮核心结构处的2-酰基氨基取代基的变化产生了几种具有改进活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00064-6

文献信息

• Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US20030036532A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein n=0-3; R 1 , R 2 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, acyl; R 3 =H, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, acyl, CN, NO 2 , R 4 —X—; R 4 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, acyl; X=NH, O, S, SO 2 , NHSO 2 , OSO 2 , and A, B, C=organic groups. The inventive compounds are used for the prophylaxis and the therapeutic treatment of infectious processes, especially of infectious processes caused by parasites. The invention further relates to medicaments that contain the inventive compounds.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。
• Non-thiol farnesyltransferase inhibitors: N-(4-aminoacylamino-3-benzoylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-2 furyl]acrylic acid amides and their antimalarial activity
  作者：Katja Kettler、Jochen Wiesner、Katrin Silber、Peter Haebel、Regina Ortmann、Isabel Sattler、Hans-Martin Dahse、Hassan Jomaa、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.019

  日期：2005.1

  solubility was previously found to be essential for in vivo-antimalarial activity of a novel type of benzophenone-based farnesyltransferase inhibitors. Introduction of a alpha-amino group into the phenylacetic acid substructure provided more soluble compounds with high farnesyltransferase inhibitory activity. The in vitro-antimalarial activity was detrimentally influenced by this structural modification.

  先前发现水溶性对于新型基于二苯甲酮的法呢基转移酶抑制剂的体内抗动物活动是必不可少的。在苯乙酸亚结构中引入α-氨基可提供具有较高法呢基转移酶抑制活性的更可溶化合物。这种结构修饰不利地影响了体外抗动物活动。
• VERWENDUNG VON 2-PHENYLENDIAMINDERIVATEN ZUR BEHANDLUNG VON INFEKTIONEN
  申请人：Jomaa Pharmaka GmbH

  公开号：EP1257265A2

  公开（公告）日：2002-11-20
• [DE] VERWENDUNG VON 2-PHENYLENDIAMINDERIVATEN ZUR BEHANDLUNG VON INFEKTIONEN<br/>[EN] USE OF 2-PHENYLENE DIAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2-PHENYLENE DIAMINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：JOMAA PHARMAKA GMBH

  公开号：WO2001062709A2

  公开（公告）日：2001-08-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), worin n = 0 - 3; R1, R2 = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl; R3 = H, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Acyl, CN, NO¿2?, R?4-X-; R4¿ = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl, Acyl; X = NH, O, S, SO¿2?, NHSO2, OSO2, und A, B, C = organische Reste sind, zur prophylaktischen und therapeutischen Behandlung infektiöser Prozesse, insbesondere infektiöser, durch Parasiten hervorgerufener Prozesse, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten.
• [DE] 2-PHENYLENDIAMINDERIVATE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 2-PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 2-PHENYLENEDIAMINE UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：JOMAA PHARMAKA GMBH

  公开号：WO2001070026A2

  公开（公告）日：2001-09-27

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), worin n=0-3; R1, R2=H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl; R3 = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Acyl, CN, NO¿2?, R?4-X-; R4¿ = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl, Acyl; X = NH, O, S, SO¿2?, NHSO2, OSO2, und A, B, C = organische Reste sind, zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums herbizide Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten und ein Verfahren zur selektiven pre- oder postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.