methyl (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]acrylate | 938056-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 938056-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: HNEKJZRZWXCUFF-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-<5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl>propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 5-对硝基苯基糠醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l

文献信息

• Phosphine-Free Palladium Catalytic System for the Selective Direct Arylation of Furans or Thiophenes bearing Alkenes and Inhibition of Heck-Type Reaction
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201100193

  日期：2011.10

  Palladium acetate associated to potassium carbonate as catalytic system has been found to efficiently catalyse the direct 5-arylation of furans or thiophenes bearing enal, enone or acrylate functions at carbon C-2, and to inhibit the Heck-type reaction. The nature of the base is crucial to control the selectivity of the arylation. In the presence of electron-deficient aryl bromides and potassium carbonate

  已发现与碳酸钾缔合的乙酸钯作为催化体系可有效催化在碳C-2上带有烯，烯酮或丙烯酸酯功能的呋喃或噻吩的直接5芳基化，并抑制Heck型反应。碱的性质对于控制芳基化的选择性至关重要。在缺电子芳基溴化物和碳酸钾作为碱的存在下，直接芳基化是有利的，而使用的氟化钾，得到选择性赫克型产物，和三- Ñ丁胺还原加成产物。
• Development of Molecular Probes for Second-Site Screening and Design of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Jesus Vazquez、Lutz Tautz、Jennifer J. Ryan、Kristiina Vuori、Tomas Mustelin、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm061481l

  日期：2007.5.1

  phosphotyrosine phosphatases (PTPs) using NMR-based techniques. The compounds have been tested against a panel of PTPs to assess their ability to inhibit a broad spectrum of these phosphatases. The utility of the derived compounds is illustrated with the phosphatase YopH, a bacterial toxin from Yersinia pestis. Novel chemical fragments were identified during an NMR-based screen for compounds that are capable

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。