D-arabinal | 496-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-arabinal
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 496-61-7
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: CQWFJIVHGWJYKB-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  83 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabinal 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabino-pentopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-arabinal
  参考文献：
  名称：

  二甲苯基和阿拉伯基冠醚的合成及其作为不对称相转移催化剂的应用。

  摘要：

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23149

文献信息

• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。
• Highly stereoselective addition of organozinc reagents to pentopyranose derived glycals: effect of protecting group and assignment of C-glycoside stereochemistry
  作者：Matthew J Cook、Matthew J.E Fletcher、Diane Gray、Peter J Lovell、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.004

  日期：2004.5

  The nucleophilic addition of ethyl 3-propionylzinc iodide to a variety of differently protected pentopyranose derived d-glycals 6a–g proceeds with good to high levels of diastereoselectivity to provide the corresponding β-C-glycosides 7. The stereochemistry of the para-nitrobenzoate derivative 7d has been confirmed by X-ray crystallography, and the stereochemistry of the other β-C-glycoside products

  将3-丙酰碘化乙基乙酯亲核加成到各种受不同保护的戊吡喃糖衍生的d-糖6a - g上，具有很好的非对映选择性，提供了相应的β- C-糖苷7。所述的立体化学对-nitrobenzoate衍生物7D已通过X射线晶体学确认，其它β-的立体化学Ç糖苷产品已关联到7d的。观察到的立体化学结果支持了Isobe的早期建议，即通空效应对于稳定和控制11代表的中间氧鎓物种的反应性很重要。
• Stereoselective Conjugate Addition of Mixed Organoaluminum Reagents to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acyloxazolidinones Derived from Carbohydrates
  作者：Horst Kunz、Stephan Elzner、Steffen Maas、Stefan Engel

  DOI：10.1055/s-2004-831173

  日期：——

  β-branched carboxylic acid derivatives was accomplished by conjugate addition of mixed organoaluminum reagents to chiral α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones. Mixed organoaluminum reagentswere generated in situ by transmetalation of Grignard or organolithium compounds with methylaluminum dichloride. Efficient stereocontrol was achieved using different bicyclic glycosamine-derived oxazolidinones, yielding

  β-支化羧酸衍生物的立体选择性合成是通过将混合有机铝试剂与手性 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮共轭加成来完成的。混合有机铝试剂通过格氏试剂或有机锂化合物与二氯化甲基铝的金属转移原位生成。使用不同的双环糖胺衍生的恶唑烷酮实现了有效的立体控制，产生交替 (R)- 或 (S)- 配置的 β- 支化羧酸衍生物。
• Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B
  作者：Susumu Kobayashi、Motoko Oshida、Misaki Ono、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)17

  日期：——

  Total synthesis of (+)-cacospongionolide B was achieved. The synthesis involved highly stereoselective C-glycosidation of a glycal derived from D-arabinose with 3-furyl boronic acid in the presence of a palladium catalyst and B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling of in situ generated alkylborane prepared by the reaction of vinyl trans-decalin with alkenyl triflate.

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。
• Benzyl Esters of D- and L-Arabinals as Chiral Synthons in Organic Synthesis
  作者：A. G. Tolstikov、N. V. Khakhalina、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1055/s-1988-27518

  日期：——

  An acidic opening of the benzyl esters of D and L arabinal (1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-pent-1-enitol) catalyzed by mercuric sulfate has been proposed as the key step in the preparation of chiral synthons with selectively substituted hydroxy groups.

  已提议由硫酸汞催化的D和L阿拉比糖苷的苄基酯的酸性开环反应是制备含有选择性取代羟基的手性合成子的重要步骤。