1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-phenylthiourea) | 50521-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-phenylthiourea)
• 英文别名: 1,2-Bis(3-phenylthioureido)benzene；1-phenyl-3-[2-(phenylcarbamothioylamino)phenyl]thiourea
• CAS: 50521-79-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄S₂
• 分子量: 378.522
• InChiKey: XJGJAGAYLOLLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-phenylthiourea) 生成 N,N'-二苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Lellmann; Wuerthner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 228, p. 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-phenylthiourea)
  参考文献：
  名称：

  氢键/烯胺双重催化可实现直接对映选择性三组分多米诺反应

  摘要：

  探戈需要两个步骤：由高对映选择性烯胺催化剂和多氢键催化剂组成的双重催化剂体系，使两种醛和硝基甲烷单元的化学选择性结合具有近乎完美的对映选择性，出色的非对映选择性和高收率在中性条件下（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101835

文献信息

• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• Click Mechanochemistry: Quantitative Synthesis of “Ready to Use” Chiral Organocatalysts by Efficient Two‐Fold Thiourea Coupling to Vicinal Diamines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、Mirjana Eckert‐Maksić、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/chem.201200632

  日期：2012.7.2

  Mechanochemical methods of neat grinding and liquid‐assisted grinding have been applied to the synthesis of mono‐ and bis(thiourea)s by using the click coupling of aromatic and aliphatic diamines with aromatic isothiocyanates. The ability to modify the reaction conditions allowed the optimization of each reaction, leading to the quantitative formation of chiral bis(thiourea)s with known uses as organocatalysts

  通过芳族和脂族二胺与芳族异硫氰酸酯的点击偶联，将纯磨和液体辅助磨的机械化学方法应用于单和双（硫脲）的合成。改变反应条件的能力允许优化每个反应，导致定量形成手性双（硫脲），已知其用作有机催化剂或阴离子传感器。定量反应收率，再加上机械化学反应条件避免使用大量溶剂这一事实，可以完全避免基于溶液的纯化方法（例如色谱法或重结晶法）。重要的是，通过使用选定的模型反应，我们还表明，所描述的机械化学反应程序可以轻松扩展至至少一克规模。以这种方式，机械化学合成提供了一种简便的方法，可将有价值的对映体纯试剂完全转化为可立即用于其设计目的的有用产品。通过使用某些机械化学方法制备的试剂作为Morita–Baylis–Hillman反应模型中的有机催化剂，以及用作有机溶剂中的氰化物离子传感器，证明了这一点。电子和空间上的使用受到阻碍邻苯二胺表明，可以轻松优化机械化学反应条件以形成1：1或1：2的咔嗒耦合产物，这表明
• Influence of Anion-Binding Schreiner’s Thiourea on DMAP Salts: Synergistic Catalysis toward the Stereoselective Dehydrative Glycosylation from 2-Deoxyhemiacetals
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02473

  日期：2021.1.1

  chemistry between the thiourea and the anions of Bronsted acids. However, we here demonstrate, for the first time, the synergistic effect of the combination of DMAP/HCl/Schreiner’s thiourea in catalyzing dehydrative glycosylation. The variations in the electronic effects of the cationic Bronsted acid part (the protonated DMAP) in the presence of chloride binding Schreiner’s thiourea have been discussed

  胺用作添加剂，以促进或增加硫脲与布朗斯台德酸阴离子之间的主客体化学反应。然而，我们在这里首次证明了DMAP / HCl / Schreiner硫脲的组合在催化脱水糖基化中的协同作用。使用NMR和X射线晶体学技术已经讨论了在存在氯化物结合的Schreiner硫脲的情况下阳离子布朗斯台德酸部分（质子化的DMAP）的电子效应的变化。
• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP